биотин

БИОТИН (витамин Н)

мол. м. 244,3; один из витаминов группы В; кофермент, участвующий в карбоксилировании орг. кислот. С ферментами связан пептидной связью, образованной его карбоксильной группой иаминогруппой остатка лизина в молекуле апофермента. Из 8 оптич. изомеров и 4 рацематов биол. активностью обладает только ( + )-Б. (см. формулу).

Б. — кристаллич. вещество; т. пл. 232,5 °C (с разл.); +92° (0,1 н. NaOH); хорошо раств. в разб. растворах щелочей, плохо — в воде и этаноле (соотв. 22 и 88 мг в 100 мл при 25 °C), не раств. в этиловом эфире и хлороформе. Не разлагается при нагревании в разб. растворах кислот и оснований. Легко окисляется до сульфоксида и сульфона. Ниже приведены наиб. важные реакции, происходящие в организме с участием Б. 1. Карбоксилирование уксусной кислоты в виде ацетил-КоА (КоА — остаток кофермента А) с образованием малонил-КоА:

где АТФ — аденозинтрифосфат, АДФ — аденозиндифосфат. Эта реакция, катализируемая ацетил-КоА-карбоксилазой,— важнейший этап в биосинтезе жирных кислот.

2. Карбоксилирование пропионовой кислоты в виде пропионил-КоА, в результате чего последний превращается в метилмалонил-КоА:

Реакция катализируется пропионил-КоА-карбоксилазой и обеспечивает утилизацию пропионовой кислоты, образующейся при окислении жирных кислот с разветвленным углеродным скелетом или с нечетным числом атомов С и в других реакциях.

3. Карбоксилирование пировиноградной кислоты с образованием щавелевоуксусной кислоты (оксалоацетата):

С помощью этой реакции, катализируемой пируваткарбок-силазой, осуществляется непрерывное пополнение щавелевоуксусной кислоты, необходимой для бесперебойной работы цикла трикарбоновых кислот. Кроме того, эта реакция — начальный этап глюконеогенеза.

В приведенных реакциях Б. осуществляет активацию CO₂ путем ее присоединения к атому N в положение Г и послед. перенос активной CO₂ на акцептор.

Б. широко распространен в природе. Особенно богаты им печень и почки (200–250 мкг в 100 г), а из растит. продуктов — зерна ржи (46 мкг) и цветная капуста (17 мкг). Кулинарная обработка пищ. продуктов практически не разрушает Б. Признаки дефицита Б. у человека — пепельная бледность лица и шелушение кожи, атрофия вкусовых сосочков языка, мышечные боли, облысение. У животных выпадает шерсть, появляются дерматит, отек конечностей, гипогликемия и др.

Б. синтезируют из производных имидазола или тиофена, наращивая соотв. тиофеновый или имидазольный цикл. Его применяют в медицине при циррозе печени, сахарном диабете и некоторых др. заболеваниях. Потребность в нем взрослого человека -150–200 мкг/сут, в период беременности и лактации у женщин — 250–300 мкг/сут. Значительная часть потребности человека в Б. обеспечивается в результате его синтеза микрофлорой кишечника, в связи с чем недостатка Б. в обычных условиях у человека не наблюдается. В сыром яичном белке присутствует гликопротеин авидин, связывающий Б. в прочный комплекс и нарушающий утилизацию Б. организмом. В связи с этим прием в пищу больших количеств сырых яиц может вызвать недостаточность Б.

Количественно Б. можно определить спектрофотометрич. методами. Один из них основан на его гидролизе в конц. растворе минер. кислоты и взаимод. образующейся диаминокарбоновой кислоты с нингидрином, другой — на взаимод. с n-диметиламинокоричным альдегидом. Чувствительность методов соотв. 100 и 10мкг/мл. Более чувствительны (0,025–0,5 мкг/мл) микробиол. методы.

^{Лит.: Розанов А. Я., К и риле н ко О. А., в кн.: Экспериментальная витаминология, Минск, 1979, с. 321–44.}

_{В. Б. Спиричев}