Бёрча реакция

БЁРЧА РЕАКЦИЯ (реакция Бёрча — Хюккеля)

восстановление ароматич. соед. в производные 1,4-циклогексадиена при действии щелочного металла и спирта в жидком NH₃. Механизм реакции предполагает участие в восстановлении сольватированного электрона и послед, двухступенчатое протонирование образовавшихся анион-радикала и аниона:

При восстановлении полиядерных углеводородов в реакции участвуют, вероятно, дианионы.

Лучшие результаты получаются при использовании Li и трет-бутанола. Проведению реакции мешают примеси, ускоряющие взаимод. спирта с металлом (напр., соли Fe). Для повышения растворимости исходных веществ в реакционную смесь обычно добавляют простые эфиры (напр., этиловый, ТГФ или диметоксиэтан).

Важная область применения Б. р. — синтез стероидов, содержащих кетонную группу:

Реакция открыта К. Вустером в 1937, позднее исследовалась Э. Хюккелем и А. Бёрчем .

^{Лит.: Сер ре и А., Справочник по органическим реакциям, М., 1962, с. 27–30; Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, Bd 4, Tl I, Stuttg.-N.Y., 1980, S. 613.}

_{А. Н. Кашин}