целлозольвы

ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ

торговое назв. простых моноалкиловых эфиров этиленгликоля общей формулы ROCH₂CH₂OH. Иногда к Ц. относят также диалкиловые эфиры этиленгликоля ROCH₂CH₂OR'.

Ц. — горючие бесцв. жидкости (табл.), со слабым спиртовым или гликолевым запахом; бензилцеллозольв — с запахом розы. Большинство Ц. раств. в воде, спиртах, гликолях и др. органических растворителях, ограниченно раств. в воде 2-этилбутилцеллозольв (1,2 г в 100 г при 20 °C) и фенилцеллозольв (2,7 г в 100 г при 20 °C).

Ц. обладают хим. свойствами, характерными для этиленгликоля и простых эфиров. Металлы и их гидроксиды легко замещают водород гидроксильной группы; при взаимодействии с карбоновыми кислотами образуются сложные эфиры, напр. с уксусной кислотой — целлозольвацетат: C₂H₅OCH₂CH₂OH + CH₃COOH C₂H₅OCH₂CH₂OCOCH₃; при оксиэтилировании — эфиры ди-, три- и т. д. этиленгликолей.

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦЕЛЛОЗОЛЬВОВ}

таблица в процессе добавления

_{^а 1,7 мПа∙с (20 °C), т. всп. 36 °C, т. самовоспл. 228 °C. 2,1 мПа∙с (20 °C), т. всп. 48,9 °C, т. самовоспл. 237,8 °C. 6,4 мПа∙с (20 °C), т. всп. 69,4 °C, т. самовоспл. 244,4 °C.5,2 мПа∙с (20 °C), т. всп. 90,6 °C. ^дТ. всп. 121,1 °C. ^вТ. всп. 82,2 °C.}

В промышленности Ц. получают взаимод. этиленоксида с соответствующими спиртами при 150–200 °C и давлении 2–4 МПа в присутствии гомогенных (кислоты, щелочи) или гетерогенных (цеолиты, алюмосиликаты, силикагели и др.) катализаторов.

Для снижения себестоимости товарных продуктов создаются пром. установки с "гибкой" технологией, позволяющие синтезировать эфиры моно-, ди- и триэтиленгликоля на основе этиленоксида и спиртов C₁- C₄.

Ц. могут быть получены также взаимод. этиленхлоргидрина и алкоголята Na (выход эфиров из алкоголятов нормальных спиртов 60–65%, спиртов изостроения 30–35%) либо взаимод. моноэтиленгликоля с диалкилсульфатами в присутствии щелочи.

Ц. — растворители нитратов и ацетатов целлюлозы (отсюда и назв. — целлозольвы), прир. и синтетич. смол, поливинилацетата; компоненты растворителей для удаления старых лакокрасочных покрытий; входят в состав аппретур для отделки кож, хим. чистки одежды; придают краскам способность раств. в воде; текстильно-вспомогат. вещества. Бутилцеллозольв благодаря совместимости с алкидными смолами снижает вязкость лака, позволяет наносить алкидный лак на нитроцеллюлозные эмали; добавление к алкидным смолам целлозольвацетата замедляет испарение растворителя. Метил- и этилцеллозольвы — присадки к реактивным авиационным топливам для предотвращения образования кристаллов льда (к автомобильным бензинам добавляют бутил целлозольв). Этилцеллозольв включают в состав антиобледенит. жидкостей для ветровых стекол автомобилей (до 10%). Ц. часто используют как разделяющие агенты при азеотропной ректификации спиртов и углеводородов. Бензилцеллозольв — сырье в производстве душистых веществ и фиксатор запаха в парфюмерии.

Пары Ц., особенно низших, ядовиты; накапливаясь в организме, могут вызывать изменения в печени и почках; при хронич. отравлениях поражают гл. обр. центр. нервную систему и слизистые оболочки. Всасываются через кожу, вызывают дерматит, при приеме внутрь — смерть.

Горючи, для метил- и этилцеллозольва КПВ смеси паров с воздухом 3–14% и 2,6–15,7% (по объему); ПДК в воздухе рабочей зоны соотв. 5 мг/м³ и 10 мг/м. С увеличением мол. массы токсичность снижается.

Мировое производство более 400 тыс. т в год (1990).

^{Лит.: Дымент О. Н., Казанский К. С., Мирошников А. М., Гликоля и другие производные окисей этилена и пропилена, М., 1976; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980.}

_{Б. Б. Чесноков}