циклоалканы

ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины, полиметилены, цикланы)

насыщенные моноциклич. углеводороды. Ц. и их производные относятся к алициклическим соединениям.

По числу атомов С. в цикле Ц. делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5–7), средние (8–12) и большие (13 и более).

Названия Ц. образуют, прибавляя префикс "цикло" к названию ациклич. неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода, напр. циклогексан.

Осн. природный источник Ц. — нефть (см. нафтены).

Низшие Ц. — циклопропан и циклобутан — газы, остальные Ц. — жидкости или твердые вещества (табл.), плохо раств. в воде, легко — в органических растворителях.

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦИКЛОАЛКАНОВ}

таблица в процессе добавления

Для Ц., содержащих более одного заместителя у разных атомов углерода, возможна цис-транс-изомерия (см. изомерия).

Кольца в Ц. (за исключением циклопропана) — неплоские. Так, циклобутан имеет слегка вспученную форму — один из углеродных атомов располагается выше или ниже плоскости, в которой находятся три остальных атома, циклопентан — конформацию конверта или твист-конформацию, циклогексан может существовать в двух конформациях кресла, при переходе между которыми (через конформацию ванны) все аксиальные заместители становятся экваториальными и наоборот (см. конформационный анализ). Для циклов больших размеров число конформаций возрастает, поэтому такие соед. существуют в виде неск. взаимопревращающихся конформеров. Так, для циклогептана возможны 4 устойчивые конформаций: искаженное кресло (твист-кресло), кресло, ванна, искаженная ванна (твист-ванна), для циклооктана — 11 конформаций.

Ц. менее устойчивы, чем их ациклич. аналоги. Мерой относит. устойчивости Ц. служит энергия напряжения (см. напряжение молекул), значения которой приведены в табл. в расчете на одну связь С — С. Устойчивость Ц. увеличивается от циклопропана к циклогексану (последний — полностью ненапряженное соед.), затем падает к циклононану и снова возрастает от циклодекана и далее в область больших циклов.

По химическим свойствам Ц., начиная от C₅, подобны предельным алифатич. углеводородам; циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. Ц. вступают в реакции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннулярной циклизации (между атомами средних циклов C₈-C₁₂).

Получают Ц. циклизацией дигалогенидов (в осн. 3- и 4-членные циклы); гидрированием циклоалкенов или ароматич. соед.; из функционально замещенных Ц.

• см. также циклогексан, циклододекан, циклопропан