циклофосфан

ЦИКЛОФОСФАН (моногидрат 2-оксо-2-[ди(2-хлорэтил)амино]тетрагидро-2,1,3-фосфоксазина, циклофосфамид, цитоксан, эндоксан, метоксан и др.)

мол. м. 279,10; бесцветные кристаллы, раств. в воде (1 : 50), этаноле, хлороформе, бензоле, диоксане, трудно раств. в диэтиловом эфире, ацетоне, изотонич. растворе NaCl. Получают конденсацией дихлорангидрида N,N-ди(2-хлорэтил)амидофосфорной кислоты с 3-амино-1-пропанолом в присутствии триэтиламина в растворе этилацетата с послед. обработкой продукта конденсации водой.

Ц. относится к азотистым аналогам иприта, алкилирует нуклеоф. центры биологически важных компонентов клетки, гл. обр. нуклеиновых кислот и белков, нарушает структуру митохондрий, избирательно снижает внутриклеточный уровень дифосфопиридиннуклеотида в опухолях. Вне организма неактивен. В микросомах печени в присутствии трифосфопиридиннуклеотида и оксидаз метаболирует с образованием биологически активной формы — N-ди(2-хлорэтил)диамидофосфорной кислоты. Ц. применяют при разл. опухолевых заболеваниях. Он проявляет иммунодепрессивные свойства.

^{Лит.: Проценко Л.Д., Булкина З.П., Химия и фармакология синтетических противоопухолевых препаратов, К., 1985, с. 63.}

_{Д. С. Соколова}