циклопентен

ЦИКЛОПЕНТЕН

мол. м. 68,11; жидкость с резким запахом; т. пл. −135,1 °C, т. кип. 44,2 °C; циклопентен 0,7720, циклопентен. Рис. 2 1,4225; циклопентен. Рис. 3 122,4 Дж/(моль∙К); циклопентен. Рис. 4 −22,63 кДж/моль; циклопентен. Рис. 5 201,3 Дж/(моль∙К); раств. в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

циклопентен. Рис. 6

По химическим свойствам — типичный олефин: присоединяет галогены, галогеноводороды, при окислении образует карбонильные соед., при гидрировании — циклопентан (циклопентен. Рис. 7 гидрирования 107,47 кДж/моль).

Димеризация Ц. приводит к 1-циклопентилциклопентену и циклопентилиденциклопентану; взаимод. с этиленом — к 1,6-гептадиену.

Ц. — уникальный мономер, полимеризация которого дает два типа полимеров — открытоцепные (1,5-полипентенамеры) и карбоциклические (см. циклоолефиновые каучуки).

Осн. способ получения Ц. — селективное гидрирование циклопентадиена на гомогенных и гетерогенных катализаторах, содержащих Pt, Ru, Rh, Pd, Co. В промышленности используют соед. Pd, продукты реакции очищают на цеолитах и катионообменных смолах. Селективность по Ц. 99%. Ц. образуется также при дегидрировании или окислит. дегидрировании циклопентана либо при дегидрохлорировании хлорциклопентана.

Применяется Ц. для синтеза полипентенамеров.

Лит.: Справочник нефтехимика, т. 2, Л., 1978; Фельдблюм В.Ш., Синтез и применение непредельных циклических углеводородов, М., 1982.

В. Н. Перченко

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me