цинеол

ЦИНЕОЛ (1,8-цинеол, 1,8-эпокси-n-ментан, эвкалиптол, формула I)

мол. м. 154,25; вязкая жидкость с камфорным запахом и жгучим вкусом; т. пл. 1 °C, т. кип. 176–177 °C, 63 °C/15 мм рт. ст.; 0,921–0,923; 1,454–1,461; растворимость в 70%-ном этаноле 1:1,5 (или 1:2), в 50%-ном — 1:12, раств. в некоторых др. органических растворителях, плохо — в воде. Содержится в эвкалиптовом (30–70%), лавровом (до 50%) маслах, масле из семян цитварной полыни (до 80%) и др. При действии спиртового раствора H₂SO₄ Ц. превращается в терпинен и терпинолен, при натр. с разбавленной H₂SO₄ образуется 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида — диацетат 1,8-терпина и ацетат α-терпинеола. Со мн. веществами (HHal, смесь I₂ с HI, H₃PO₄, резорцин, о-крезол, α и β-нафтолы) Ц. образует кристаллич. продукты присоединения. Выделяют Ц. из эфирных масел либо получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола при натр. с разбавленными кислотами. Применяют Ц. в медицине как антисептич. и отхаркивающее средство, а также как компонент искусств. эфирных масел. Т. всп. 50 °C.

Известен структурный изомер Ц. — 1,4-цинеол (формула II), жидкость с камфорным запахом; т. пл. −46 °C, т. кип. 172–173 °C; 0,898–0,901; 1,445–1,448. В природе распространен значительно меньше, чем Ц., существенно отличается от него по хим. свойствам.

_{Л. А. Хейфиц}