циннолин

ЦИННОЛИН (бензо[с]пиридазин, 1,2-диазанафталин)

мол. м. 130,15; светло-желтые кристаллы, т. пл. 40 — 41 °C, т. кип. 114 °C/0,35 мм рт. ст.; циннолин 13,78∙10−30 Кл∙м; хорошо раств. в большинстве орг. растворителей, ограниченно — в воде. Ц. проявляет основные свойства (рKа 2,70; вода, 25 °C); с неорг. кислотами образует устойчивые одноосновные соли; дает также пикрат и хлорплатинат.

циннолин. Рис. 2

По химическим свойствам Ц. — типичный представитель π-дефицитных гетероароматич. соединений. Электроф. замещение в Ц. протекает в бензольное кольцо в жестких условиях, напр. при нитровании дымящей HNO3 и конц. H2SO4 при −5 °C образуется смесь 5-(33%) и 8-нитроциннолинов (28%). В аналогичных условиях из 4-метилциннолина с выходом 55% образуется 4-метил-8-нитроциннолин.

При действии CH3I Ц. превращается в 1-метилциннолинийиодид. Окисление KMnO4 в щелочной среде приводит к расщеплению бензольного кольца с образованием пиридазин-3,4-дикарбоновой кислоты, окисление H2O2 в CH3COOH при 90 °C — к образованию смеси 1- и 2-оксидов, а также 1,2-диоксида в соотношении 25,9:49,2:0,3.

Синтезируют Ц. и его разл. производные по след. реакциям:

циннолин. Рис. 3

Ц. и его производные в природе не встречаются. Сам Ц. токсичен; среди его производных имеются вещества, проявляющие антибактериальную активность [напр., 7-хлор-4-(4-диэтиламино-1-метилбутил)циннолин, иодметилаты 4,6-диаминоциннолина и 4,6-диамино-3-метилциннолина].

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 117; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160.

Р. А. Караханов, В. И. Келарев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Циннолин — C8H8N2 принадлежит к классу бенз-орто-диазинов и является изомером фталазина (см.), и в то время как последний есть ββ-бензодиазин, Ц. является αβ-бензодиазином... Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона