1. Химическая энциклопедия

цистеин

ЦИСТЕИН (2-амино-3-меркаптопропионовая кислота, β-меркаптоаланин, Cys, С) HSCH2CH(NH2)COOH

мол. м. 121,16. L-Ц. — бесцветные кристаллы, т. пл. гидрохлорида 178 °C (с разл.); цистеин −16,5° (концентрация 1 г в 100 мл воды); легко раств. в воде; при 25 °C рKа 1,71 (COOH), 8,33 (NH2), 10,78 (SH); рI 5,07.

В щелочной среде Ц. неустойчив и разлагается на H2S, NH3 и пировиноградную кислоту. Ц. легко окисляется на воздухе, образуя цистин, дает комплексы с ионами металлов. При окислении Ц. может также образовываться цистеиновая кислота HO3SCH2CH(NH2)COOH, декарбоксилирование Ц. приводит к цистамину HSCH2CH2NH2. Ц. легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку. В синтезе пептидов, содержащих Ц., для защиты его меркаптогруппы применяют ацетамидометильную, mpem-бутильную, трет-бутилтионильную группы, а также разл. замещенные бензильной группы.

Ц. дает характерные реакции на меркаптогруппу (с нитропруссидом Na и др.), с водным FeCl3 образует соед., окрашивающие раствор в голубой цвет; с Эллмана реактивом образует соед., обладающее при pH 8 сильным УФ поглощением (цистеин. Рис. 2 412 нм). Количественно Ц. определяют колориметрич. методом или потенциометрич. титрованием с помощью AgNO3 или HgCl2.

Ц. — кодируемая заменимая α-аминокислота. Ц. входит в состав белков и некоторых пептидов (напр., глутатиона). Особенно много Ц. в кератинах. Биосинтез Ц. в растениях и микроорганизмах осуществляется путем замены OH на SH в серине. В организме животных образуется из метионина, распадается до цистамина. Характерная особенность Ц. — его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина. Ц. участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.

Ц. может быть получен восстановлением цистина, взаимод. фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом (с послед. гидролизом и восстановлением) и др.

В спектре ПМР в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 4,344цистеин. Рис. 3 3,18 и 3,125цистеин. Рис. 4

Ц. впервые выделен в виде цистина К. Мёрнером в 1899 из рога. Мировое производство L-Ц. ок. 350 т в год (1989).

В. В. Баев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. Цистеин — Α-амино-β-тиопропионовая кислота, HSCH2CH (NH2) COOH; серусодержащая аминокислота. Существует в виде двух оптически активных L- и D-форм и рацемической DL-формы. L-Ц. входит в состав почти всех природных белков и Глутатиона. При гидролизе белков... Большая советская энциклопедия
  2. цистеин — орф. цистеин, -а Орфографический словарь Лопатина
  3. ЦИСТЕИН — ЦИСТЕИН (HSCH2CH2COOH), кристаллическая аминокислота, содержащаяся в животных белках, особенно в составе волос, копыт и кератина в коже. Благодаря наличию групп HS- это вещество служит катализатором для некоторых энзимов. Научно-технический словарь
  4. Цистеин — Заменимая в питании человека моноаминомонокарбоновая, содержащая сульфгидрильные группы аминокислота, входящая в состав всех белков и глутатиона; в организме недоношенных детей биосинтез Ц. недостаточен. Медицинская энциклопедия
  5. цистеин — L-α-амино-β-тиопропионовая к-та, заменимая серусодержащая аминокислота. Входит в состав почти всех природных белков и глутатиона. Занимает центр, место в обмене серусодержащих соединений. Биологический энциклопедический словарь
  6. ЦИСТЕИН — ЦИСТЕИН (H2NCH(CH2SH)COOH) — серосодержащая моноаминомонокарбоновая аминокислота. Входит в состав белков, глутатиона. Сульфгидрильные (-SH) группы цистеина важны для проявления биологической активности многих ферментов, белковых гормонов, токсинов. В организме легко превращается в цистин. Большой энциклопедический словарь