цитраконовая и мезаконовая кислоты

ЦИТРАКОНОВАЯ И МЕЗАКОНОВАЯ КИСЛОТЫ (метилмалеиновая и метилфумаровая кислоты)

цис- и транс-пропилен-1,2-дикарбоновые кислоты, формулы I и II соотв., мол. м. 130,10; бесцветные кристаллы, раств. в этаноле и диэтиловом эфире. Для цитраконовой кислоты т. пл. 91 °C, K13,8∙10−3 (вода, 25 °C); она раств. в воде, не раств. в бензоле, CS2, лигроине. Для мезаконовой кислоты т. пл. 240,5 °C, K1 8,5∙10−4 (вода, 25 °C); она умеренно раств. в воде, плохо — в CHCl3, CS2, лигроине.

цитраконовая и мезаконовая кислоты

Цитраконовая кислота при нагр. с NaOH изомеризуется в мезаконовую кислоту, при перегонке легко теряет воду, превращаясь в цитраконовый ангидрид (т. пл. 7-8 °C, т. кип. 213–214 °C, цитраконовая и мезаконовая кислоты. Рис. 21,25). Мезаконовый ангидрид из мезаконовой кислоты получить не удается. Обе кислоты образуют производные по обеим карбоксильным группам. Важнейшие производные соед. I и II: диметиловые эфиры, т. кип. 210–211 и 205,5–206 °C соотв., диэтиловые эфиры 231 и 229 °C, дихлорангидриды, 95 °C/18 мм рт. ст. и 64–65 °C/14 мм рт. ст.

Получают цитраконовую кислоту осторожным нагреванием лимонной кислоты, мезаконовую — пиролизом лимонной кислоты, (последняя реакция идет через промежуточное образование мезаконового ангидрида).

Применяют Ц. и м. к. в производстве сополимеров, напр. с акриламидом, фталевым ангидридом и гликолями.

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me