1. Химическая энциклопедия

цитраль

ЦИТРАЛЬ (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) (CH3)2С = CHCH2CH2С(CH3) = CHCHO

мол. м. 152,24; существует в виде смеси Е- и Z-изомеров (соотв. гераниаль и нераль). В прир. Ц. преобладает гераниаль (до 90%). Ц. — бесцв. или светло-желтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона; т. кип. 228–229 °C, 117–119 °C/20 мм рг. ст.; цитраль0,888–0,895; цитраль. Рис. 2 1,486–1,489; давление пара 5,05 Па (20 °C); раств. в этаноле и диэтиловом эфире, не раств. в воде.

Для гераниаля т. кип. 229 °C, цитраль. Рис. 30,8898, цитраль. Рис. 4 1,4896; производные: семикарбазон, т. пл. 164 °C, 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 134–135 °C; для нераля т. кип. 102–104 °C/12 мм рт. ст., цитраль. Рис. 5 0,8888, цитраль. Рис. 6 1,4869; производные: семикарбазон, т. пл. 171 °C, 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 125–125,5 °C.

Ц. содержится в лемонграссовом масле (до 85%), в масле кубебы (до 75%), лимонном, эвкалиптовом и мн. других эфирных маслах. В некоторых эфирных маслах присутствует еще один изомер Ц. — изоцитраль (CH3)2С = = CHCH2СН = С(CH3)CH2CHO, т. кип. 95–97 °C/12 мм рт. ст.; цитраль. Рис. 70,890, цитраль. Рис. 8 1,4838.

Ц. — реакционноспособное соед., на воздухе легко окисляется; при действии минеральных кислот превращается в n-цимол; гидролитич. расщепление приводит к 6-метил-5-гептен-2-ону и ацетальдегиду; при гидрировании образуется цитронеллаль, при восстановлении альдегидной группы — цитронеллол; с сульфитом и гидросульфитом Na дает смесь продуктов присоединения по альдегидной группе и по двойной связи.

Ц. выделяют из эфирных масел (наиб. удобный способ — обработка раствором сульфита или гидросульфита Na) или получают окислением кориандрового масла; взаимод. геранилхлорида (получают из изопренилхлорида и изопрена) с уротропином; перегруппировкой дегидролиналоола в присутствии полиорганосилоксановых эфиров ортованадиевой кислоты HO[(Ph2SiO)n]3VO либо его ацетата в присутствии Ag.

Ц. — душистое вещество в парфюмерной и ароматизатор в пищ. промышленности, его используют в качестве антисептич. и противовоспалит. средства, как сырье для получения витамина А и мн. душистых веществ, напр. иононов, гераниола, цитронеллола и др. Входит в состав глазного лекарства, снижает кровяное давление.

Т. всп. 99,5 °C, т. самовоспл. 224 °C, КПВ 0,46–0,69% (по объему), температурные пределы воспламенения 88–95 °C.

Л. А. Хейфиц

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. Цитраль — 3, 7-диметил-2, 6-октадиеналь, альдегид терпенового ряда (см. Терпены); светло-жёлтая жидкость с сильным лимонным запахом, нерастворимая в воде, растворимая в спирте, эфире; tкип 228—229 °С, плотность 0,887 г/см3 (20°С). Большая советская энциклопедия
  2. цитраль — орф. цитраль, -и Орфографический словарь Лопатина
  3. цитраль — ЦИТРАЛЬ citral m. Синтетическое душистое вещество. Издает запах лимона. Содержится в эфирном масле лимонной полыни и змееголовика. Алешина 1992 21. Словарь галлицизмов русского языка
  4. Цитраль — (гераниаль) — альдегид состава С10Н16О, выделенный впервые лабораторией Шиммеля в 1888 г. из лимонного масла, а затем полученный Земмлером при окислении гераниола. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  5. цитраль — [<�лат. citrus лимонное дерево] – хим. составная часть лимонного, апельсинного и других эфирных масел; желтоватая жидкость с лимонным запахом, употребляется в парфюмерии и медицине (витамин А) Большой словарь иностранных слов
  6. ЦИТРАЛЬ — ЦИТРАЛЬ — желтоватая жидкость с лимонным запахом, tкип 228-229 °С, плотность 0,89 г/см3. Важный компонент лимонного и др. эфирных масел. Синтетическую цитраль получают из изопрена, ацетона и ацетилена. Большой энциклопедический словарь