декалин

ДЕКАЛИН (бицикло[4.4.0]декан, декагидронафталин)

мол. м. 138,252, бесцветная жидкость со слабым бензиновым запахом. Существует в виде цис- и транс-изомеров (см. табл.), различающихся взаимным расположением циклов в пространстве: в первом циклы сближены, во втором удалены друг от друга.

Каждый из изомеров может принимать неск. конформаций; энергетически наиб. выгодные ("кресло — кресло") приведены ниже:

Более стабилен транс-изомер. Д. хорошо раств. в эфире и хлороформе, ограниченно — в метаноле и этаноле, плохо — в уксусной кислоте, не раств. в воде. В присут. AlCl₃ при 100 °C Д. вначале изомеризуется в метилгидриндан, а затем разлагается. При окислении кислородом воздуха (~120 °C) образуется 9-декалилгидропероксид, при каталитич. окислении (кат. — V₂O₅ или MoO₃) — фталевый ангидрид и продукты более глубокого окисления, при хлорировании на свету — 2-хлордекалин, при нитровании HNO₃ — 9-нитродекалин, при каталитич. дегидрировании — нафталин. Скелет молекулы Д. — структурный фрагмент бициклич. сесквитерпенов (кадинен, селинен), сантонина и др. важных прир. веществ. Д. и его гомологи содержатся в нефти. Д. — побочный продукт (2–5% по массе) в производстве тетралина каталитич. гидрированием нафталина. В промышленности его получают гидрированием нафталина водородом при 100–400 °C (кат. — чаще всего Ni, реже Pt или MoS₃). Техн. Д. содержит 40% транс-изомера и 60% цис-изомера.

Д. используют для обезжиривания разл. материалов, как добавку к автомобильному топливу, нетоксичный растворитель лакокрасочных материалов, жиров, восков и полимеров, экстрагент, растворитель и стабилизатор кремов для обуви и восков для пола; заменитель живицы. Т. всп. 58 °C (закрытый прибор), т. самовоспл. 250 °C, КПВ 0,7–4,9%.

^{Лит.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978.}

_{Г. В. Дроздов}