Дейкина — Уэста реакция

ДЕЙКИНА — УЭСТА РЕАКЦИЯ

получение α-ациламинокетонов взаимод. α-аминокислот с ангидридами карбоновых кислот в присутствии оснований:

В реакцию вступают аминокислоты, содержащие в α-положении атом водорода. Процесс осуществляют при температурах от 0 до 160 °C, используя многократный избыток ангидрида. Катализаторы — обычно азотсодержащие гетероциклы, влияние которых на скорость реакции возрастает в ряду: γ-пиколин > β-пиколин, соль N-метилпиридиния > пиридин > α-пиколин. N-Алкилированные аминокислоты вступают в реакцию в более жестких условиях, чем неалкилированные. Выходы аминокетонов — 30–100%. Механизм реакции включает стадию циклизации промежут. N-ациламинокислоты с образованием 4-алкил-5-оксазолинона. Серин, треонин и цистеин не вступают в реакцию, т. к. превращаются в 4-алкилиден-5-оксазолиноны (первые два — из-за отщепления H₂O, последний — H₂S). Д.-У.р. — первая стадия биосинтеза порфиринов (витамина В₁₂, гема, хлорофиллов и др.). Продукты, образующиеся в Д.-У.р., легко вступают в циклоконденсацию с образованием оксазолов и некоторых др. гетероциклов, что используется в препаративном синтезе. Реакция открыта Г. Дейкином и Р. Уэстом в 1928.

^{Лит.: Завьялов С. И., Аропова Н. И., Махова Н. Н., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, т. 22, М., 1971, с. 9–39.}

_{М. В. Проскурнина}