дибензоилметан

ДИБЕНЗОИЛМЕТАН (1,3-дифенил-1,3-пропандион, бензоилацетофенон, β-гидроксихалкон)

мол. м. 224,25; т. пл. 80–81 °C (кето-форма, формула I), 71 °C (енольная цис-форма, II) и 77–78 °C (енольная транс-форма, III); т. кип. 219 °C, 140–141 °C/1 мм рт. ст. В растворах существует в двух равновесных формах — кетонной и енольной, стабилизированной сильной внутримол. водородной связью:

В свежеприготовленном спиртовом растворе находится только форма II; рK_а 13,75 (30 °C, 75%-ный водный диоксан). Д. практически не раств. в воде, раств. в эфире, CCl₄, бензоле, хлороформе, водных растворах щелочей. Водород в группе CH₂ Д. очень реакционноспособен: действием Br₂ в CH₃COOH при 25 °C получают дибензоилбромметан, при взаимодействии с HNO₃ в (CH₃СО)₂O при 0 °C — дибензоилнитрометан, действием кетена при 80–110 °C 1,1-дибензоилацетон. Д. образует соли и комплексы с мн. элементами, в т. ч. с РЗЭ, хорошо растворимые в органических растворителях. Получают Д. конденсацией ацетофенона с этилбензоатом при 150–160 °C (кат. — NaOC₂H₅); препаративно — конденсацией бензальдегида с CH₃MgI или метилбензоата с ацетофеноном (кат. — NaNH₂). Цветная реакция: Д. (форма II) с раствором FeCl₃ дает красно-фиолетовое окрашивание. Д. — комплексообразующий агент; применяется в экстракционном анализе Ag, Al, Ba, Be, Ca, Cd, Co, Cu, Fe(III), Ga, Hg, In, La, Mg, Mn, Ni, Pb, Pd, Se, Th, Ti, Tl(III), U(IV), Zn, Zr; в спектрофотометрич. и гравиметрич. анализе урана. Хелатные комплексы Д. с Cu и Al проявляют каталитич. активность при полимеризации бутадиенов, при получении полиуретанов.

^{Лит.: Органические реагенты в неорганическом анализе, пер. с чеш., М., 1979, с. 633.}

_{Я. Б. Карпова}