димедон

ДИМЕДОН (5,5-диметил-1,3-циклогександион, метон, диметилдигидрорезорцин)

мол. м. 140,2, бесцветные кристаллы; т. пл. 148–149 °C; раств. в CHCl₃, бензоле, хуже — в петролейном эфире, холодной воде. Водные растворы неустойчивы, рK_а 5,2. Существует в кетонной и енольной таутомерных формах. Получают реакцией Михаэля между малоновым эфиром и окисью мезитила.

Примен. для обнаружения и идентификации карбонильных соединений (по температурам плавления производных). Конденсацию с альдегидами проводят в водно-спиртовом растворе (катализатор — этилат Na). Кетоны реагируют, как правило, только в особых условиях, напр., в ледяной CH₃COOH выше 100 °C. Продукты конденсации, представляющие собой енолы, хорошо кристаллизуются. Мешают анализу окислители. Д. применяется также для гравиметрии, (при pH 4,6) и титриметрич. определения альдегидов. В последнем случае продукт взаимодействия альдегида с Д. осаждают, отфильтровывают, растворяют в этаноле и титруют раствором NaOH в присутствии фенолфталеина.

_{С. И. Обтемперанская}