дивинилсульфид

ДИВИНИЛСУЛЬФИД (3-тиа-1,4-пентадиен, винилсульфид) (CH₂=CH)₂S

мол. м. 86,15; бесцв. маслянистая жидкость с неприятным запахом; т. кип. 84 °C; d₄²⁰ 0,9150; n_D²⁰ 1,5060; μ 3,54∙10⁻³⁰ Кл∙м; ΔH⁰_исп 31,7 кДж/моль, ΔH⁰_обр −44,9 кДж/моль. Плохо раств. в воде, хорошо — в органических растворителях. В кислых средах Д. легко разлагается водой до H₂S и CH₃CHO. Легко хлорируется по связям C=C. С HCl, HBr, диалкилдитиофосфатами и тиолами взаимод. по схеме:

(X = Cl, Br, (RO)₂P(S)S, R = алкил, арил). Д. окисляется разб. H₂O₂ при 50–60 °C до (CH₂CH₂)₂SO. Циклизуется в тиофен при 450–560 °C. С производными C(S)(NH₂)₂ в присутствии кислот образует 1,3,5-дитиазины. С циклопентадиеном и гексахлорциклопентадиеном, α,β-непредельными альдегидами и ди-хлоркарбеном дает продукты циклоприсоединения. При нагр. присоединяет H₂S, превращаясь в полиэтиленсульфиды. Образует гомополимеры и сополимеры. Получают Д.: взаимод. K₂S с ацетиленом при 100–110 °C в ДМСО в присутствии щелочи (молярное соотношение КОН: K₂S = 4:1; тепловой эффект реакции 437 кДж/моль); реакцией C₂H₂ с серой в ДМСО в присутствии KOH. Д. обнаружен в растениях рода Allium. Перспективно применение Д. в производстве экстрагентов и сорбентов редких, благородных и тяжелых металлов, в качестве вулканизующего агента. Д. оказывает депрессивное действие на животных. ЛД₅₀ 112 мг/кг (мыши, перорально); ПДК в воздухе 0,2 мг/м³, в воде 0,5 мг/л.

^{Лит.: Трофимов Б. А., А м о с о в а С. В., Дивинилсульфид и его производные, Новосиб., 1983.}

_{А. Ф. Коломиец, Н. Д. Чкаников}