Дёринга реакция

ДЁРИНГА РЕАКЦИЯ

синтез алленов действием на углеводороды с двойной связью дигалогенкарбенов с послед. расщеплением образующихся гем-дигалогенциклопропанов с помощью натрия, магния или литийалкилов, напр.:

Реакцию осуществляют обычно в эфире при температуре от −30 до −80 °C Дигалогенкарбены генерируют действием на галоформы СННаI₃ (обычно CHBr₃) алкоголятов щелочных металлов или щелочей. Несопряженные диены легко образуют гем-дибромциклопропаны, которые расщепляются в моно- или диалленовые углеводороды. Реакция осложняется внутримол. циклизацией, напр.:

Сопряженные диены и винилацетилены, хотя и легко присоединяют дигалогенкарбены, однако алленов не образуют. В реакцию вступают также ненасыщ. алициклич. соединения. В этом случае происходит расширение цикла, напр.:

Реакция открыта У. Дёрингом в 1954.

^{Лит.: Мавров М.А., Кучеров В.Ф., в кн.: Реакция и методы исследования органических соединений, кн. 21, М., 1970, с. 90–316; Doering W. von Е., La Flamme P. M., "Tetrahedron", 1958, v. 2, № 1–2, p. 75–79.}

_{Г. В. Гришина}