фенантрен

ФЕНАНТРЕН

мол. м. 178,2, бесцветные кристаллы; т. пл. 101 °C, т. кип. 340 °C; фенантрен 1,179; фенантрен. Рис. 2 1,5942. Не раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте, кристаллизуется из этанола; растворы флуоресцируют голубым цветом. Легко образует разл. молекулярные соед., напр., пикрат с т. пл. 144 °C.

фенантрен. Рис. 3

Ф. по химическим свойствам аналогичен нафталину. Взаимод. с Cl2 (в растворе CS2 или CCl4) или Br2 с образованием 9,10-дигалогенфенантренов. При натр, оба дигалогенфенантрена отщеп ляют HHaI, превращаясь в моногалогензамещенный Ф. Нитрование [HNO3, (CH3CO)2O и ледяная CH3COOH] приводит к смеси 9- (наиб. количество), 1-й 3-нитрофенантренов. Ф. легко сульфируется: в зависимости от температуры в разл. соотношениях образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот с небольшой примесью 1-фенантренсульфокислоты. Взаимод. Ф. с бензоилхлоридом в присутствии AlCl3 по реакции Фриделя — Краф-тса приводит к смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов. В реакции с малеиновым ангидридом образуется соед. формулы I:

фенантрен. Рис. 4

Действием Na в амиловом спирте Ф. восстанавливается до смеси 1,2,3,4-тетрагидрофенантрена (тетрантрена) и 9,10-ди-гидрофенантрена. Каталитич. гидрирование на смешанном катализаторе (CuO, Cr2O3 и BaO) при 300–350 °C приводит сначала к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрену (октантрену), а затем к пергидрофенантрену. Окисление Ф. соед. Cr(Ш) в ледяной CH3COOH приводит к фенантрен-9,10-хинону, оранжево-желтые кристаллы с т. пл. 208,5–210 °C, дальнейшее окисление которого H2O2 дает 2,2-дифеновую кислоту.

В природе встречаются многочисленные производные Ф., напр., алкалоиды группы морфина, некоторые терпены.

Ф. обычно выделяют из ацетиленовой фракции кам.-уг. смолы. Синтезируют Ф. фотоциклодегидрогенизацией стильбена или конденсацией о-нитробензальдегида с фенилуксусной кислотой. Производные Ф. обычно получают Пшорра синтезом.

Ф- стабилизатор BB (напр., на основе нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов и некоторых красителей.

Длит. контакт с Ф. приводит к снижению содержания гемоглобина в крови и вызывает лейкоцитоз; ЛД50 1,8–2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м3.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, М., 1971, с. 220–33; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 314–455; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685–87.

Г. И. Пуца

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Фенантрен — Трициклический ароматический углеводород, бесцветные кристаллы нерастворимые в воде, растворимые в органических растворителях, tпл 101°C, tkип 340°C. Растворы Ф. обладают голубой флуоресценцией. Большая советская энциклопедия
  2. фенантрен — орф. фенантрен, -а Орфографический словарь Лопатина
  3. Фенантрен — Компонент многих онкогенных веществ (например, каменноугольной смолы), представляющий собой ароматический углеводород, состоящий из трех конденсированных бензольных колец. Медицинская энциклопедия
  4. Фенантрен — См. Углеводороды и Углеводороды ароматические. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  5. ФЕНАНТРЕН — ФЕНАНТРЕН — бесцветные кристаллы, tпл 101 °С. Содержится в каменноугольной смоле; производные фенантрена входят в состав канифоли, желчных кислот, половых гормонов, некоторых алкалоидов. Большой энциклопедический словарь