фенетидины

ФЕНЕТИДИНЫ (этоксианилины, аминофенетолы)

мол. м. 137,18. Различают о, м- и n-Ф. (табл.) — маслянистые бесцв. жидкости с острым ароматич. запахом, быстро темнеющие на воздухе и свету; не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, разб. кислотах. Ф. — основания, основность n-Ф. немного выше, чем у анилина; с кислотами легко образуют соли. Наиб. практич. значение имеют о- и n-Ф.

Обладают свойствами ароматических соединений. При действии Br₂ о- и n-Ф. образуют соответствующие 3,5-дибромпроизводные. Нитрование n-Ф. приводит к 4-амино-2-нитрофенетолу, сульфирование — к 5-амино-2-этоксибензолсульфокислоте.

^{СВОЙСТВА ФЕНЕТИДИНОВ}

таблица в процессе добавления

В промышленности n-Ф. получают этоксилированием 4-хлорнит-робензола с послед. восстановлением образующегося нитро-соединения NaHS:

Другие способы получения — взаимод. фенилгидроксилами-на с этанолом в присутствии H₂SO₄ или гидрирование и-нитро-фенетола над Ni-катализатором. о- и м-Ф. получают восстановлением соответствующих нитрофенетолов полисульфидами Na.

о- и n-Ф. применяют в производстве азотолов; n-Ф. также в синтезе лекарственных средств (напр., фенацетина, риванола). Производное n-Ф. и мочевины — дульцин C₂H₅OC₆H₄NHCONH₂ (иглы с т. пл. 173 °C) обладает очень сладким вкусом (в 200 раз слаще сахара).

Ф. вызывают отравление при попадании на кожу и вдыхании паров, поражают печень и почки; ПДК в воздухе рабочей зоны для n-Ф. 0,2 мг/м³, для гидрохлорида n-Ф. — 0,5 мг/м³.

_{Г. И. Пуца}