фенетилизохинолиновые алкалоиды

ФЕНЕТИЛИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

выделяют в осн. из растений рода Colchicum, Androcymbium, Мегеп-dera, Bulbocodium семейства лилейных (Liliaceae). Представляют собой разнообразную по строению группу алкалоидов, объединенных общим предшественником — 1-фенетилизохи-нолином.

Ф. а. в зависимости от строения делят на 7 групп: первая — простые 1-фенетилизохинолины формулы I, напр., аутум-налин, где R1 = R3 = R4 = OCH3, R2 = R5 = ОН. При окислении из этих алкалоидов в зависимости от условий м. б. получены производные всех групп Ф. а. Все алкалоиды этого типа получены синтетически. Из синтетич. аналогов мето-фолин (I, R1 = R2 = OCH3, R4 = Cl, R3 = R5 = H) обладает выраженной анальгетич. активностью, равной активности кодеина.

фенетилизохинолиновые алкалоиды

Вторая группа — гомоморфинандиеноновые алкалоиды. Они различаются наличием диеновой (напр., андроцимбин формулы II, где R1 = R3 = R4 = OCH3, R2 = ОН), еновой, диенольной или енольной (напр., креузигинин формулы Ш) системы в кольце D. Строение веществ этой группы определяют с помощью реакций окисления и рентгеноструктурного анализа.

Соед. первых двух групп являются ключевыми промежут. соед. в биосинтезе колхициновых алкалоидов.

Третья группа Ф.а. — бисфенетилизохинолины формулы IV (напр., мелантиофин, где R = OH, R1 = OCH3), различающиеся количеством эфирных дифенильных мостиковых связей и расположением заместителей. Строение веществ доказывают расщеплением алкалоидов натрием и спектральным анализом.

фенетилизохинолиновые алкалоиды. Рис. 2

Четвертая многочисленная группа — гомопроапор-финовые алкалоиды, содержащие в молекуле спиро-циклогексановое кольцо D. Различаются степенью насыщенности кольца В (напр., регеколин V) или кольца D (напр., креузигенон VI, содержит диеноновую систему) и наличием кислородсодержащих заместителей в последнем кольце. Анализируют эти алкалоиды методом масс-спектрометрии. Алкалоиды этой группы оказывают вредное действие на центральную нервную систему.

фенетилизохинолиновые алкалоиды. Рис. 3

Пятая группа — гомоапорфиновые алкалоиды формулы VII. Различаются местоположением заместителей; пример — мультифлорамин, где R1 = R3 = R5 = OCH3, R2 = = R4 = ОН. Строение этих веществ определяют с помощью УФ и ПМР спектров.

Шестая группа — гомоэритриновые алкалоиды формулы VIII, напр. шельхаммеридин, где R1,R2 = OCH2O, R3 = OCH3.

см. также эритриновые алкалоиды

Седьмая группа — колхициновые алкалоиды.

Лит.: Shamma M., Moniot J., Isoguinoline alkaloids research, 1972–1977, N. Y. — L., 1978.

В. И. Виноградова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me