фенхол

ФЕНХОЛ (фенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол)

мол. м. 154,25. Известны a-Ф. (эн-до-форма, формула I) и b-Ф. (экзо-форма, П), каждый из которых существует в виде оптич. изомеров. a-Ф. — бесцв. или желтоватые кристаллы с запахом камфоры с цитрусовой нотой; т. пл. 48 °C, т. кип. 200–201 °C; d²⁰₄ 0,9641; b 11,5° (в этаноле); производные: гидрофталат, т. пл. 146 °C, n-нитробензоат, т. пл. 108 °C; фенилуретан, т. пл. 82 °C. β-Ф. — жидкость с неприятным плесневым гнилостным запахом; т. пл. 5-6 °C, т. кип. 200–201 °C; d²⁰₄ 0,9630; +24,0° (в этаноле); производные: гидрофталат, т. пл. 154 °C, n-нитробензоат, т. пл. 82 °C; фенилуретан, т. пл. 90 °C. Ф. раств. в этаноле и др. органических растворителях, слегка раств. в воде. Содержится в некоторых эфирных маслах и скипидаре. Окисление a- и β-Ф. приводит к фенхону, дегидратация — к фенхенам. Образуется Ф. при гидратации пиненов, в виде примеси присутствует в техн. изобор-неоле (в производстве камфоры). Ф. в виде смеси a- и β-форм м. б. получен восстановлением фенхона или выделен фракционированием из экстракц. скипидара. Ф. подавляет активность мн. микроорганизмов, ограниченно применяется как растворитель и компонент некоторых искусств. эфирных масел.

Для a-Ф. т. всп. 73 °C; ЛД₅₀ 5 г/кг (крысы или кролики, перорально).

Существует также структурный изомер Ф. — изофенхол (изофенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептанбол), т. кип. 89 °C/15 мм рт. ст.

_{Л. А. Хейфиц}