фенилацетилен

ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН (этинилбензол)

мол. м. 102,14; бесцветная жидкость; т. пл. −44,8 °C, т. кип. 141,7 °C, 44 °C/18 мм рт. ст.; d²⁰₄ 0,9281; n²⁰_D 1,5492; 0,03326 Н/м; C_р 179,61 Дж/(моль∙ К) при 25,3 °C; −4282,41 кДж/моль; η 0,8829 мПа∙с; 0,78; при нагр. до 230–240 °C разлагается.

При гидратации разб. H₂SO₄ Ф. дает ацетофенон. Присоединяет Br₂ и I₂ с образованием соответствующих дигалогенстиролов; присоединение галогеноводородов приводит к и-галогенстиролам и α,α-дигалогенэтилбензолу. Ф. легко вступает в диеновый синтез. При действии аммиачных растворов CuCl₂ или AgNO₃ образует осадки соответствующих фенилацетиленидов, с Na в диэтиловом эфире дает фенила-цетиленид Na. Последний в присутствии безводной щелочи взаимод. с кетонами, превращаясь в спирты, напр. с ацетоном образуется (CH₃)₂С(OH)C = CC₆H₅. Гидрирование Ф. в присутствии Ni при 180 °C приводит к этилциклогексану (примесь — метилциклогексан), в присутствии Cu при 190–250 °C — к стиролу, толуолу и 1,2-дифенилбутану.

Ф. легко полимеризуется, сополимеризуется с ацетиленом, метилметакрилатом, акрилонитрилом, стиролом, 2-винилпи-ридином и др. мономерами. При действии кислорода в присутствии хлоридов Cu⁺ или Cu²⁺ в жидком пиридине димеризуется до дифенилбутадиина.

Ф. получают нагреванием a- или β-галогенстиролов с C₂H₅ONa, KOH или Na в жидком NH₃, кипячением α,β-дибромэтилбензолов с C₂H₅ONa, медленной перегонкой фенил-пропионовой кислоты с анилином (соотношение 1:4).

Ф. — сшивающий агент, связующее в производстве некоторых композиционных материалов. Раздражает слизистую оболочку дыхат. путей, кожу. ЛД₁₀₀ 5 мл/кг (крысы, перорально).

^{Лит.: Kirk — Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 192–193.}

_{В. Г. Липович, М. Ф. Вагин}