фенилаланин

ФЕНИЛАЛАНИН (2-амино-3-фенилпропионовая кислота, β-фенил-a-аланин, Phe, F)

мол. м. 165,19; бесцветные кристаллы, т. пл. D, L-, D- и L-Ф. соотв. 271–273, 285 и 283 °C (все плавятся с разложением); сублимируется в вакууме; для D-Ф. +7,1° (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-Ф. −35,1° (концентрация 1,94 г в 100 мл воды); ограниченно раств. в воде, плохо — в этаноле. При 25 °C pK_а 2,58 (COOH) и 9,24 (NH₂); рI 5,91. D-Ф. имеет сладкий вкус, L-Ф. — слегка горьковатый.

Ф. — ароматич. α-аминокислота, дает ксантопротеиновую реакиию, м. б. осажден из водного раствора 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании Ф. декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина; нитрованием Ф. может быть получен 4-нитрофенилаланин.

L-Ф. — кодируемая, незаменимая аминокислота, встречается во всех организмах в составе молекул белков, напр., в оваль-бумине, зеине, фибрине, инсулине, гемоглобине; входит в состав пептидов-подсластителей (см. аспартам), соматоста-тина и энкефалина. Остаток D-Ф. входит в грамицидин S и некоторые др. пептиды.

Биосинтез L-Ф. осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую (см. обмен веществ) и фенилпировиноградную кислоты.

В организме под действием фермента фенилаланин — 4-мо-нооксигеназы Ф. превращается в тирозин. При отсутствии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, которое проявляется гл. обр. выраженной олигофренией.

Синтезируют Ф. из малонового эфира и бензилхлорида, а также из гиппуровой кислоты и бензальдегида через азлактон:

В УФ спектре Ф. 257,4 нм, 1,97∙10², в спектре флуоресценции Ф.испускания 282 нм. В спектре ПМР L-Ф. в D₂O величины хим. сдвигов протонов (в м. д.) у и атомов С цепи соотв. 3,993 и 3,292, 3,127.

L-Ф. впервые выделили из ростков люпина Э. Шульце и И. Барбиери в 1881.

Мировое производство L-Ф. ок. 150 т в год (1982).

_{В. В. Боев}