фенилфенолы

ФЕНИЛФЕНОЛЫ (гидроксибифенилы)

мол. м. 170,2; бесцветные кристаллы (см. табл.); раств. в органических растворителях, не раств. в воде; перегоняются с водяным паром. Ф. по химическим свойствам подобны фенолам. 2-Ф. при бромировании в присутствии CH₃COOH превращается в смесь 3,5-дибром- и 3,4,5-три-бром-2-гидроксибифенилов, при нитровании в среде CH₃COOH — в 3,5-динитропроизвод-ное. 4-Ф. бромируется одним эквивалентом Br₂ по положению 3, двумя эквивалентами — по положениям 3 и 5; при нитровании NaNO₂ и H₂O₂ в среде CH₃COOH образует 3-нитропроизводное.

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФЕНИЛФЕНОЛОВ}

таблица в процессе добавления

_{* μ 7,37∙10⁻³⁰ Кл∙м.}

В промышленности смесь 2- и 4-Ф- побочный продукт в производстве фенола; выделяют их перегонкой с водяным паром из смолы, остающейся после отгонки фенола. Синтезируют 2-Ф. нагреванием циклогексанона в присутствии кислотных катализаторов при 120 °C с послед, парофазным каталитич. дегидрированием (400 °C, Ni-Cr, Pt или Pd-Al₂O₃) образующегося цикло-гексенилциклогексанона, а также каталитич. изомеризацией дифенилового эфира (Na, 200 °C). 4-Ф. получают кипячением 4-фторфенола с бензолом в присутствии AlCl₃ или щелочной плавкой дифенил-4-сульфокислоты.

2-Ф. — антисептик для натуральной кожи, текстиля, древесины и бумаги, вспомогат. вещество при крашении дисперсными красителями; 4-Ф. — промежут. продукт при синтезе неионо-генных ПАВ. Т.всп. для 2-Ф. 132 °C.

^{Лит.: Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 18, Weinheim, 1979, S. 218.}

_{Н. Н. Артамонова}