фенилгидразин

ФЕНИЛГИДРАЗИН C₆H₅NHNH₂

мол. м. 108,2. Желтая жидкость; т. пл. 19,8 °C, т. кип. 243 °C, 115 °C/10 мм рт. ст.; d²⁰₄ 1,0986; п²⁰_D 1,6084; 7,1 (25 °C). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, растворах минеральных кислот, воде (в 100 г — 12,6 г при 20 °C и 23 г при 50 °C). Слабое основание, pK_а 8,8. С водой образует гидрат, т. пл. 24,1 °C; с HCl — гидрохлорид, т. пл. 239–240 °C.

Ф. при нагр. выше 300 °C разлагается с образованием бензола, анилина и выделением N₂ и NH₃. Легко окисляется на воздухе; при низкой температуре реагирует с Фелинга реактивом. С соед., содержащими карбонильную группу, образует фенил-гидразоны (формула I) — малорастворимые кристаллы, используются для идентификации альдегидов и кетонов, а также в синтезе индола по Фишеру:

С дикарбонильными соед. при нагр. Ф. образует труднорастворимые кристаллы — озазоны, что применяют для выделения и идентификации Сахаров. Ф. мягкий восстанавливающий агент азо- и нитросоединений.

В промышленности Ф. получают восстановлением диазотированно-го анилина при 80 °C смесью сульфита и гидросульфита Na (выход 80–84%). Препаративные способы — восстановление солей диазония раствором SnCl₂ в HCl или диазосульфонатов Zn в CH₃COOH, напр.:

Ф. — исходный продукт в производстве азокрасителей, лек. препаратов (напр., антипирина, амидопирина).

Ф. — сильный яд, вызывающий распад эритроцитов и лейкоцитов крови, а также превращение гемоглобина в метге-моглобин. ЛД₅₀ 175 мг/кг (мыши, перорально). При попадании на кожу вызывает экзему; ПДК в воздухе рабочей зоны 22 мг/м³.

^{Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 4, М., 1971, с. 31; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Wienheim, 1977, S. 101.}

_{Н. Н. Артамонова}