фенилуксусная кислота

ФЕНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА (α-толуиловая кислота) C6H5CH2COOH

мол. м. 136,15; блестящие иглы с запахом меда (в больших разведениях запах приобретает цветочный оттенок); т. пл. 77–78,5 °C, т. кип. 265,5 °C, 144,2–144,8 °C/12 мм рг. ст.; фенилуксусная кислота 1,228; фенилуксусная кислота. Рис. 2 1,450–1,454; рKа 4,31 (вода, 25 °C); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире и др. органических растворителях, плохо — в воде (1,66 г в 100 г воды при 20 С). Содержится в некоторых эфирных маслах и табаке. В организме животных образуется из фенилаланина, после окислит. разложения выводится из организма в виде солей фенилпировиноградной кислоты с аминокислотами.

Получают Ф.к. гидролизом C6H5CH2CN или каталитич. превращением C6H5CH2Cl в C6H5CH2COOR под действием CO и спиртов в присутствии алкоголятов щелочных металлов с послед, гидролизом.

Ф.к. и ее эфиры применяют при составлении парфюм. композиций и пищ. эссенций. Ф. к. — исходный продукт для синтеза фенамина; используется в синтезе бензилпеницилли-на (Ф. к. вводят в качестве предшественника в питат. среду при культивировании плесени Penicillium chrisogenum или P. notatum), а также в синтезе фенантрена по методу Пшорра (см. Пшорра синтез).

T. всп. 190 °C, т. воспл. 543 °C. ЛД50 5 г/кг (кролики, перорально).

Л. А. Хейфиц

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Фенилуксусная кислота — И др. Ф. замещенные жир. кисл. — см. Ф.-жирные кислоты. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона