фенотиазин

ФЕНОТИАЗИН (дибензо-1,4-тиазин)

мол. м. 199,3; желтые кристаллы; т. пл. 185,5–189 °C, т. кип. 371 °C (с разл.), 290 °C/40 мм рт. ст.; возгоняется, летуч с водяным паром. Хорошо раств. при натр, в этаноле, уксусной кислоте, плохо — в диэтиловом эфире и бензоле. В холодной H₂SO₄ раств. с выделением SO₂; при натр, с металлич. Cu отщепляет серу, образуя карбазол .

Ф. обладает свойствами ароматических соединений. Является хорошим донором электронов и с разл. акцепторами образует комплексы с переносом заряда. Легко вступает в электроф. замещение, которое направляется в первую очередь в положения 3 и 7 и часто сопровождается окислением; ацилирование направляется в положения 2 и 10, напр.:

Бромирование Ф. в нитробензоле протекает с образованием 1,2,3,7,8,9-гексабромпроизводного, аналогичное хлорирование — с образованием продукта глубокого (до 11 атомов Cl) хлорирования и потерей ароматичности одного из колец.

Окисление Ф. действием H₂O₂ или KMnO₄ приводит к фенотиазин-5-оксиду или фенотиазин-5,5-диоксиду. Реакции протекают в виде последоват. стадий с промежут. образованием катиона, в котором положение 3 чувствительно к атаке нуклеоф. реагентов, напр.:

Окисление Ф. FeCl₃ в присутствии NaNO₂ приводит к 3-нитро-фенотиазину. Ф. обнаруживают с помощью цветных реакций с окислителями — он дает зеленую окраску с FeCl₃ и красную — с H₂O₂ в кислой среде.

Ф. получают нагреванием дифениламина с S при 180–250 °C в высококипящих растворителях в присутствии I₂ или AlCl₃. Общий метод получения Ф. и его производных — циклизация 2'-замещенных производных 2-аминодифенил-сульфида в присутствии сильных оснований:

Ф. используется в качестве инсектицида, антигельминта, антиоксиданта смазочных масел; производные Ф. — красители (см. азиновые красители, метиленовый голубой), лек. средства (аминазин, диэтазин, прометазин, этопропазин и др.), ингибиторы полимеризации.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфидда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 568–91; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 627–35.}

_{Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев}