Фишера формулы

ФИШЕРА ФОРМУЛЫ (проекции Фишера)

способ изображения на плоскости пространств. структур орг. соед., имеющих один или неск. хиральных центров. При проектировании молекулы на плоскость (рис.) асимметрич. атом обычно опускают, сохраняя лишь перекрещивающиеся линии и символы заместителей; при этом заместители, находящиеся перед плоскостью, располагают справа и слева, а за плоскостью — вверху и внизу (пунктирная линия).

_{Формулы Фишера для молекулы с одним асимметрич. атомом (I), а также схема построения такой формулы для соединений с двумя асимметрич. атомами (П).}

Цепь молекулы с неск. асимметрич. атомами располагают в пространстве вертикально в виде равномерно выпуклой ломаной линии, обращенной выпуклостью к наблюдателю. При написании Ф. ф. обычно функц. группу (если она стоит в конце цепи) ставят наверху и главную цепь располагают вертикально.

При повороте формулы в плоскости чертежа на 180°, а также в случае двух (или любого четного числа) перестановок заместителей у одного асимметрич. атома С либо при перемене местами трех заместителей по часовой или против часовой стрелки (формулы б, в, г) стереохим. смысл формулы не меняется; поворот формулы на 180° с выводом из плоскости, а также перемена местами двух заместителей (т. е. нечетное число перестановок) приводит к проекции антипода (а и б):

Ф. ф. широко применяют в химии углеводов. Предложены Э. Фишером в 1891.

_{М. А. Федоровская}