физостигмин

ФИЗОСТИГМИН (эзерин; формула I, R = OC(O)NHCH₃)

мол. м. 275,36; алкалоид, содержащийся в калабарских бобах — физостигме (Physostigma venenosum) семейства бобовых (Leguminoseae). Образует бесцветные кристаллы в двух формах: с т. пл. 86–87 °C и более устойчивой — с т. пл. 106–107 °C и -82° (CHCl₃), -120° (C₆H₆); хорошо раств. в этаноле, ди-зтиловом эфире и хлороформе, плохо — в воде. Ф. — третичное основание, образует кристаллич. соли: салицилат, т. пл. 186–187 °C; сульфат, т. пл. 145 °C, пикрат, т. пл. 118 °C; гидробромид, т. пл. 224–226 °C; бензоат, т. пл. 115–116 °C. Ф. и его соли (особенно в растворах) неустойчивы в обычных условиях, под действием света Ф. превращается в дезоксиэзеролин (I; R = H). В результате гидролиза Ф. получаются метиламин, CO₂ и эзеролин (I; R = ОН). При взаимодействии последнего с метил-изоцианатом регенерируется физостигмин. При нагр. иодметилата Ф. образуется физостигмол (1,3-диметил-5-гидрокси-индол). При действии кислот Ф. переходит в катион (П), в избытке щелочи — в хинон красного цвета, что используют для обнаружения Ф.

Биогенетич. предшественник Ф. — тяриптофан, который на первой стадии образует 5-гидрокситриптофан.

Физиол. действие Ф. обусловлено его способностью инги-бировать ацетилхолинэстеразу. В медицине применяется (в виде салицилата) для сужения зрачка и снижения внутриглазного давления при глаукоме, как лекарственное средство при заболеваниях, связанных с нарушением нервно-мышечной проводимости, и при парезе кишечника. ЛД₅₀ 0,5 — 0,8 мг/кг (кролики, внутривенно), 3 мг/кг (кролики, подкожно).

^{Лит.: Садритдинов Ф.С., Курмуков А.Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980.}

_{А. А. Ибрагимов}