флавон

ФЛАВОН (2-фенил-4-хроменон, a-фенилхромон)

мол. м. 222,2; бесцветные кристаллы с т. пл. 99–100 °C; хорошо раств. во мн. органических растворителях, плохо — в воде. В конц. H₂SO₄ раств. с фиолетовой флуоресценцией, образуя нестабильную соль бензо-пирилия. При нагр. с алкоголятами Ф. образует о-гидроксиацетофенон и бензойную кислоту (реакция используется для определения строения производных Ф.).

В природе выделено св. 500 производных Ф. (см. флавоноиды). Сам Ф. обнаружен в виде налета на лис тьях и цветах некоторых видов примул.

Так, напр., в растении Reseda luteola содержится лютеолин (3', 4', 5, 7-тетрагидроксифлавон), являющийся основой желтого растит. красителя "вау"; часто встречаются также апигенин (4', 5, 7-тригидроксифлавон) и нобилетин (3', 4', 5, 6, 7, 8-гексаметоксифлавон). В листьях мн. злаковых в небольших количествах находится трицин (4', 5,7-тригидрокси-З', 5' — диметоксифлавон).

Осн. методы синтеза производных Ф. — конденсация разл. гидроксифенолов с этиловым эфиром ароилуксусной кислоты ArC(O)CH₂COOC₂H₅ при пониженном давлении или нагревание о-гидроксиацетофенона со смесью ангидрида и Na-соли ароматич. карбоновой кислоты.

^{Лит. см. при ст. флавоноиды.}

_{М. Н. Запрометов}