флуорантен

ФЛУОРАНТЕН

мол. м. 202,26; бесцветные кристаллы, т. пл. 110,4–111,4 °C,т. кип. 382–383 °C, 217 °C/30 мм рт. ст.; 329 кДж/кг, −39130 кДж/кг (25 °C). Не раств. в воде, легко раств. в диэтиловом эфире, горячем этаноле.

Восстановление Ф. Na в спирте приводит к 1,2,3,10b-тетрагидрофлуорантену, гидрирование в присутствии Ni — к пергидро-флуорантену. Ф. окисляется хромовой кислотой сначала до флуорантен-2, 3-хинона, а затем до 9-флуоренон-1-карбоновой кислоты. При электроф. замещении активны положения 3 и 8. При фотохим. бромировании в CS₂ образуются 3- и 8-бром-производные, в CH₃COOH — 3,8,9-трибромфлуорантен, при нитровании HNO₃ в CH₃COOH — смесь 3- и 8-нитропроиз-водных. Сульфирование конц. H₂SO₄ приводит к флуоран-тен-3,9-дисульфокислоте, которая при сплавлении с KOH превращается в 3,9-дигидроксифлуорантен. Ф. вступает в реакции Фриделя — Крафтса: взаимод. с CH₃COCl дает смесь 3- и 8-ацетилфлуорантенов с 3,9-диацетилпроизводным, взаимод. с бензоилхлоридом — 8-бензоилфлуорантен с примесью 4-бензоилфлуорантена, с фталевым ангидридом в CS₂ в присутствии AlCl₃ образуется смесь 2-(3-флуорантеноил)- и 2-(8-флуо-рантеноил)бензойных кислот.

Ф. в количестве 2–3,5% содержится во фракции "антраценовое масло" кам.-уг. смолы.

В промышленности Ф. получают перегонкой кам.-уг. смолы; очищают перекристаллизацией. Препаративно синтезируют по схеме:

Применяют Ф. для получения флуоресцентных красителей; тетрагидропроизводные Ф. — исходные продукты в синтезе некоторых лекарственных средств.

^{Лит.: Клар Э., Полициклическне углеводороды, пер. с англ., т. 2, М., 1971, с. 292–301; Соколов В.3., Харлампович Г.Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980; Ullmann's Encyklopadie; 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685.}

_{Н. Н. Артамонова}