флуорен

ФЛУОРЕН (о,о'-дифениленметан)

формула I, мол. м. 166,2; бесцветные кристаллы, флуоресцирующие в УФ свете; т. пл. 116–117 °C, т. кип. 293–295 °C; 1,181; 121 кДж/кг; −39940 кДж/кг; μ 1,9347∙10⁻³⁰ Кл∙м; рK_а 22,9. Хорошо раств. в диэтиловом эфире, плохо — в этаноле, не раств. в воде. Ф. окисляется кислородом воздуха до 9-гидропероксифлуо-рена, K₂Cr₂O₇ в CH₃COOH — до флуоренона (II, т. пл. 84 °C, т. кип. 342 °C), HI и красным P восстанавливается до пергидрофлуорена. Легко образует карбанион по атому С-9: при конденсации с ароматич. альдегидами дает 9-арилиденфлуо-рены, при нагр. с Na или NaNH₂ — 9-натрийпроизводное, с акрилонитрилом и бензилхлоридом в присутствии катализатора — соответствующие 9,9-дизамещенные. Электроф. замещение происходит предпочтительно по положению 2: галогенирование SO₂Cl₂ или Cl₂ в CH₃Cl на холоде приводит к 2-хлор-флуорену, дальнейшее хлорирование — к 2,7-дихлор- и 2,4,7-трихлорфлуоренам, нитрование — к 2-нитропроизвод-ному, сульфирование — к 2-сульфо- и 2,7-дисульфопроизвод-ным. С динитробензолом, тринитротолуолом, пикриновой кислотой Ф. образует мол. соед. (т. пл. пикрата 80–82 °C).

Ф. содержится в каменноугольной смоле (1,3–2%); выделяется из ее антраценовой фракции (210–308 °C) кристаллизацией с послед. перекристаллизацией из бензина. Препаративные способы получения — пиролиз ацетилена, пропускание паров дифенилметана через раскаленную трубку.

Ф. — исходный продукт для получения красителей, стабилизатор полимеров. Монокристаллы Ф. применяют для изготовления сцинтилляц. счетчиков.

^{Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М., 1971, с. 46–52; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685.}

_{Н. Н. Артамонова}