фосфатидилхолины

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ (1,2-диацил-sn-и-глицеро-3-фосфохолины, лецитины)

соед. общей формулы , где R — обычно ацил насыщенной, R' — ненасыщенной кислоты с 16–24 атомами С в цепи (преобладают кислоты C₁₆ и C₁₈). Физ.-хим. свойства некоторых Ф. приведены в табл.

^{ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФОСФАТИДИЛХОЛИНОВ}

таблица в процессе добавления

_{* [α]²⁵D}

Ф. имеют структуру цвиттер-ионов в широком диапазоне pH. В щелочной среде гидролизуются с образованием кислот и — глицеро-3-фосфохолина (в об-щей формуле R = R' =Н).

При диспергировании в водной фазе Ф. образуют везикулы и липосомы, которые широко используют для моделирования биол. мембран, а также для направленного транспорта разл. биологически активных веществ в организме животных.

Ф. — осн. липидные компоненты плазматич. мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших количествах Ф. содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках.

Биосинтез Ф. включает перенос остатка фосфохолина с цитидиндифосфатхолина на 1,2-диацил--глицерины или метилирование фосфатидилэтаноламина с помощью S-аденозилметионина. Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз.

Получение Ф. из прир. источников включает экстрагирование липидов, выделение фосфолипидов фракционным осаждением и хроматографирование их на силикагеле. Прир. Ф. — смеси, компоненты которых отличаются ацильными остатками. Для разделения их на индивидуальные соед. применяют высокоэффективную жидкостную хроматографию. Синтез Ф. с одинаковыми R и R' включает щелочное деацилирование прир. Ф. и ацилирование -глицеро-3-фосфохолина ангидридами или имидазолидами жирных кислот. Синтез Ф. с разными R и R' основан на деацилировании Ф. с одинаковыми R и R' фосфолипазой A₂ с послед, ацилированием лизофосфатидил-холина (в общей формуле R' = H). Наиболее распространенный вариант хим. синтеза Ф. включает последоват. обработку 1,2-диацил--глицеринов POCl₃ и тозилатом холина.

Близкий по хим. строению к Ф. 1-О-алкил-2-ацетил--глицеро-3-фосфохолин [в общей формуле R — гексадеканил, октаде-канил или 1-октадеценил; R' = CH₃C(O)] — фактор активации тромбоцитов (ФАТ), обладает сильной биол. активностью, активирует форменные элементы крови, является медиатором аллергич. и воспалит. реакций у животных и человека, оказывает гипотензивный, иммуностимулирующий эффекты и др. Перспективно создание мед. препаратов на основе аналогов и антагонистов ФАТ.

Ф. применяют в мед., пищ. и парфюмерной промышленности.

^{Лит.: Гордеев К.Ю. [и др.], "Биоорганич. химия", 1984, т. 10, № 12, с. 1589–1605; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst. — N. Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, RB. Padley, L. — N. Y., 1986; Serebrenniko va G.A., Evstigneeva R.P., "Chem. Rev.", 1988, v. 12, № 4, p. 209–68.}

_{Г. А. Серебренникова}