фосфатидилэтаноламины

ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ (1,2-диацил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламины)

соед. общей формулы , где R — обычно ацил насыщенной, a R' — ненасыщенной кислоты с 16–24 атомами C в цепи.

Бесцв. кристаллы. Для димиристоил-, дипальмитоил- и дистеароилфосфатидилэтаноламинов т. пл. соотв. 195–196, 186–187 и 180–182 °C; т. размягч. 86, 88 и 83 °C; [a]²⁶_D +6,7, +6,4 и 6,0 °C (хлороформ). При обработке щелочью Ф. гидролизуются с образованием кислот и sn-глицеро-3-фосфоэтаноламина.

При диспергировании в воде и солевых растворах при pH ок. 7 Ф. липосом не образуют, однако при диспергировании в растворах с низкой ионной силой, а также при высоких значениях pH формируют бислойные модельные мембраны. Аналогичные структуры они образуют в смеси с фосфатидилхолинами.

Ф. содержатся во всех органах животных. В значит, количествах обнаружены в головном мозге, в плазме крови, печени и почках. Ф. и N-ацил-Ф. найдены и в разл. видах морских организмов, в т. ч. у рыб; являются одними из осн. представителей липидов бактерий.

Биосинтез Ф. осуществляется путем переноса остатка фосфоэтаноламина с цитидиндифосфатэтаноламина на 1,2-диа-цил-sn-глицерины. Минорный путь — декарбоксилирование фосфатидилсеринов ферментами фосфатидилсериндекар-ооксилазами. Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз. Ф. — предшественники фосфатидилхолинов.

Получение Ф. из прир. источников включает процессы экстрагирования липидов и послед, хроматографирование. Разделение на индивидуальные Ф. достигается с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Получают Ф. также из фосфатидилхолинов с помощью реакции трансфосфатидилирования, катализируемой фосфатазой, в присутствии этаноламина. Синтез Ф. с R = R' из прир. Ф. включает получение N-тритил-Ф., их деацилирование, реацилирование активированными производными жирных кислот с послед, удалением N-тритильной защитной группы.

Хим. синтез Ф. основан на фосфорилировании 1,2-ди-ацил-sn-глицеринов разл. активированными производными N-защищенного фосфоэтаноламина или на взаимод. фосфатидовых кислот с N-защищенным этаноламином в присутствии активирующих агентов.

^{Лит.: Химия липидов, М., 1983; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst- N. Y. — Oxf., 1982; Hermetter A. [а. о.], "Chem. Phys. Lipids", 1983, v. 32, № 2, p. 145–52; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Haiwood, F. B. Padley, L. — N. Y., 1986.}

_{Г. А. Серебренникова}