гексафторбензол

ГЕКСАФТОРБЕНЗОЛ (перфторбензол) C₆F₆

мол. м. 186,06; бесцветная жидкость; т. пл. 5,29 °C, т. кип. 80–81 °C; d₄²⁰ 1,6184, n_D²⁰ 1,3777; не раств. в воде, хорошо раств. в органических растворителях.

Взаимод. Г. с нуклеофилами приводит к замещению одного или двух атомов фтора, реакция с электроф. агентами — к потере ароматичности, напр.:

Г. вступает также в реакции радикального присоединения и замещения:

При взаимодействии Г. с фторкарбенами наблюдается расширение цикла или внедрение по CF-связи:

Осн. методы синтеза Г.: действие фторидов щелочных металлов, напр. KF, на гексахлорбензол при 400–500 °C и 8–10 МПа; пиролиз фтортрибромметана (630–640 °C, кат. — Pt) или др. хладонов; фторирование бензола с послед. дефторированием или дегидрофторированием:

Г. применяют в лаб. практике для синтеза полифторароматич. соед., а также как растворитель. ПДК 5 мг/м³; летальная концентрация 265 мг/л (крысы, экспозиция 30 мин).

_{С. И. Плетнев}