гексахлорбензол

ГЕКСАХЛОРБЕНЗОЛ (перхлорбензол) C₆Cl₆

мол. м. 284,78; бесцветные кристаллы; т. пл. 231 °C, т. кип. 309,4 °C (возгоняется); плотность твердого 2,044 г/см³, жидкого 1,569 г/см³ (236 °C); давление пара (кПа): 0,13 (114,4 °C), 8,00 (219,0 °C), 101,37 (309,4 °C); C⁰ 0,906 кДж/(кг∙К) (26,8 °C); 79,3 кДж/кг, −2131,1 кДж/моль. Г. не раств. в воде, ограниченно раств. при нагр. в этаноле, хлороформе, эфире; растворимость в бензоле 3,63% (20 °C), 7,24% (42 °C).

Г. сравнительно легко вступает в реакции нуклеоф. замещения, обменивая один атом хлора, напр., на группы CH₃O, OH, SH. При действии BF₃ или SbF₅ замещает хлор на фтор и присоединяет фтор (конечный продукт-C₆F₁₂).

Получают Г. хлорированием бензола или его хлорпроизводных: а) в паровой фазе в объеме (600 °C) или в присутствии активированного угля (350–370 °C); б) в жидкой фазе (кат. — хлориды Fe, Al, Sb, As или др.). Выделяют кристаллизацией; чистота не менее 95% (примеси — три-, тетра- и пентахлорбензолы).

Применяют для производства пентахлорфенола и его Na-coли, гексафторбензола, пентахлортиофенола, инсектицидов; как фунгицид гл. обр. для протравливания семян зерновых культур.

Г. не горит, не взрывается; ПДК 0,9 мг/м³, в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 0,05 мг/л.

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.}

_{Ю. А. Трегер}