гексахлорциклогексан

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (ГХЦГ, гексахлоран)

мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е) атомов С1 по отношению к плоскости цикла: т. пл. 157,5–158,5 °C), 209 °C), ; 112,8 °C), 138–139 °C), ; 218,5–219,5 °C), ; 88–89 °C), ; 89,8–90,5 °C) и; 124–125 °C).

Техн. Г., содержащий обычно 60–70% α-изомера, 7–10%β, 10–15%, 6–7% и ок. 5% др. изомеров, получают в промышленности фотохим. хлорированием бензола. Продукт представляет собой твердое вещество белого или кремового цвета с запахом плесени; раств. в большинстве орг. растворителей, практически не раств. в воде; при нагр. возгоняется. Устойчив к действию света, окислителей, кислот; растворами щелочей дегидрохлорируется до трихлорбензола (гл. обр. 1,2,4-изомера); цинком в кислой среде дехлорируется до бензола.

Толькоизомер (линдан) является инсектицидом контактного, кишечного и фумигантного действия. Легко всасывается в организм насекомого и вызывает быстрое поражение нервной системы. Представляет собой бесцветные кристаллы без запаха. Растворимость (г в 100 г растворителя): в ацетоне-43,5; бензоле-28,9; хлороформе-24,0; метаноле-7,4; воде-0,001. Давление пара 1,25∙10⁻³ Па при 20 °C.Г. экстрагируют из техн. Г. орг. растворителем (чаще всего метанолом) и выделяют фракционной кристаллизацией чистый линдан, содержащий < 1% примесей, и обогащенный им Г.

Линдан и обогащенный Г. применяют для обработки с.-х. культур (кроме овощных и плодовых), лесонасаждений, для борьбы с вредителями, обитающими в почвах, для протравливания семян, дезинсекции зернохранилищ, обработки древесины, а иногда для борьбы с паразитирующими на животных аргасовыми клещами. Неактивные изомеры Г. используют в хим. промышленности, напр. для получения три-, тетра- и гексахлорбензола.

В промышленно развитых странах разрешено применение только линдана. Он высокотоксичен для млекопитающих (ЛД₅₀ 25–200 мг/кг), оказывает кожнорезорбтивное действие, но в отличие от техн. Г. (ЛД₅₀ 200–3000 мг/кг) сравнительно быстро выводится из организма. ПДК в воздухе для линдана 0,05 мг/м³, для техн. Г.-0,1 мг/м³ (в воде 0,02 мг/л). Недопустимо присутствие остаточных количеств Г. в молоке, мясе, яйцах; в растит. пищ. продуктах линдана не должно содержаться > 2 мг/кг, техн. Г. — > 1 мг/кг.

Г. впервые получил М. Фарадей в 1825. Инсектицидные свойства обнаружил Г. Бендер в 1933.

^{Лит.: Безо б разов Ю. Н., Молчанов А. В., Гар К. А., Гексахлоран, его свойства, получение и применение, М., 1958; Мельников Н. Н., Химия и технология пестицидов, М., 1974, с. 60–70; Lindan: Monographic einer insektiziden Werkstoffs. Hrsg. von E. Ulmann, Freiburg, 1973.}

_{Г. С. Швиндлерман}