гексаметилендиизоцианат

ГЕКСАМЕТИЛЕНДИИЗОЦИАНАТ (1,6-диизоцианатогексан; 1,6-гександиизоцианат; ГМДИ; ГДИ) O=C=N(CH₂)₆N=C=O

мол. м. 168,20; бесцв. маслянистая жидкость с резким запахом; т. пл. −67 °C, т. кип. 255–258 °C, 127 °C/10 мм рт. ст., 187 °C/100 мм рт. ст.; d₄²⁰1,0465, n_D²⁰ 1,4533; давление паров при 80 °C 120 Па, при 120 °C 1 кПа; η 2,37 мПа∙с (20 °C); 0,02558 Н/м (20 °C); 341 кДж/кг при 180 °C; C⁰ 1,72 кДж/(кг∙К). Г. смешивается с большинством орг. растворителей; реагирует с водой и спиртами. Обладает всеми свойствами изоцианатов.

Пром. способ получения: раствор 1,6-гексаметилендиамина в о-дихлорбензоле насыщают при 40–70 °C сухим CO₂; полученную желеобразную суспензию N-(6-аминогексил)карбаминовой кислоты (существует в виде биполярного иона) фосгенируют сначала на холоду, затем — при 70–150 °C:

Для уменьшения летучести Г. часто "биуретизируют", вводя в реакцию с контролируемым количеством воды или амина, что приводит к сшиванию неск. молекул Г. с образованием, напр., OCN (CH₂)₆N [CONH (CH₂)₆NCO]₂.

Г. используют для получения уретановых эластомеров и полиуретановых лаков; его можно применять также для получения полимочевин, полиимидов и других полимеров.

Для Г. т. всп. 140 °C, т. воспл. 402 °C (дым содержит токсичные газы); температурные пределы взрываемости 106–132 °C. ПДК 0,05 мг/м³.

Впервые Г. получен Ф. Шмидтом в 1922 по реакции Курциуса ИЗ ДИаЗИДа ПробкОВОЙ К-ТЫ.

_{Г. С. Швиндлерман}