гексаметиленимин

ГЕКСАМЕТИЛЕНИМИН (гексагидроазепин)

мол. м. 99,16; бесцветная жидкость; т. пл. −37 °C. т. кип. 138 °C: d₄²⁰ 0,8799, п_D²⁰ 1,4658; pK_а (вода; 25 °C) 11,0; смешивается с водой в любых соотношениях, хорошо раств. в органических растворителях. С кислотами образует соли; с HgCl₂ и Hg(NO₃)₂ дает комплексы, с CH₃1 в щелочной среде-N-метилиодметилат. Образует производные с бензоилхлоридом и бензолсульфохлоридом. При нагр. до 320 °C над Pt на асбесте превращ. в 2-метилпиридин. С сероуглеродом в ксилоле при 0 °C образует гексаметилендитиокарбамат гексаметилениминия — хелатообразующий агент для экстракционно-фотометрич. определения Cd и некоторых др. металлов:

Взаимод. Г. с CO и O₂ в присутствии CuCl₂-H₂O при 60–70 °C или гидрохлорида Г. с фосгеном при 90 °C приводит к N,N'-бис-(гексаметилен)мочевине — репелленту широкого действия. Под действием кислотных катализаторов Г. с кислотами в автоклаве (200–280 °C) образует олигомер с мол. м. 300–500, в присутствии палладиевой черни (250 °C)- полимер с мол. м. 1300–2000.

В промышленности и лаборатории Г. получают: нагреванием 6-бромгексиламина с водным раствором NaOH; гидрированием адиподинитрила под давлением в присутствии NH₃ и сульфидов Ni, W или Mo; восстановлениемкапролактама натрием в изоамиловом спирте или водородом в присутствии Cu/Al₂O₃; нагреванием гексаметилендиамина над Al₂O₃ или скелетным Ni:

Применяют Г. для синтеза лек. препаратов, полигексаметиленимина, используемого, напр., в качестве коагулянта, ПАВ и др. Комплексы Г. с солями Hg-катализаторы синтеза винилхлорида из HCl и ацетилена.

_{Е. Н. Караулова}