гербициды

ГЕРБИЦИДЫ (от лат. herba — трава и caedo — убиваю)

вещества, уничтожающие нежелательные растения (Г., применяемые для уничтожения деревьев и кустарников, наз. также арборицидами, вещества, служащие для борьбы с водорослями,- альгицидами).

Главная область применения Г. — уничтожение сорняков в посевах с.-х. культур ("хим. прополка"), особенно кукурузы, сои, хлопчатника, пшеницы, риса и сахарной свеклы. Товарные формы Г. — растворы, концентраты эмульсий, смачивающиеся порошки (реже гранулы), содержащие, помимо действующего вещества, разбавители и вспомогат. добавки (см. пестицидные препараты); от состава этих препаратов и их физ.-хим. свойств существенно зависит эффективность Г. Для расширения спектра действия и повышения активности Г. часто используют их смеси, выпускаемые промышленностью или приготовляемые на месте применения.

Классификация. Механизм действия. Различают Г. избирательного и сплошного действия; первые уничтожают лишь некоторые растения, вторые-всякую растительность. Это деление в известной мере условно, т. к. многие Г. с повышением их дозы (или концентрации в препарате) свою избирательность утрачивают. Различают также Г. контактного действия, поражающие растение в местах контакта с ним, и системные, способные передвигаться по сосудистой системе растения от места поглощения к месту действия. По условиям применения Г. делят на почвенные, или довсходовые (их вносят в почву или наносят на нее до посева Либо до появления всходов), и листовые, или послевсходовые. Почвенные Г. поглощаются семенами, корнями, проростками, листовые — надземными частями растений в разл. периоды вегетации.

Гербицидная активность веществ обусловлена их способностью проникать в те или иные части растения, перемещаться в нем. влиять на процессы жизнедеятельности растения, а также подвергаться метаболизму под действием ферментов или других веществ, содержащихся в растении и почве, с образованием менее (или более) токсичных продуктов. Для почвенных Г. важны их адсорбция и десорбция, перемещение в почве и вымывание из нее, разложение под действием влаги, света и почвенной микрофлоры, способность длительно сохраняться в почве (т. наз. персистентность).

Избирательность Г. в наиб. мере обусловлена биохим. факторами, в частности неодинаковой способностью разл. растений разлагать Г. или связывать его с образованием нетоксичных веществ. Однако иногда она м. б. обусловлена физ. или морфологич. причинами, напр. тем, что на листья злаков, которые имеют меньшую поверхность и хуже смачиваются, чем листья двудольных растений, попадает при обработке (напр., опрыскивании) меньше Г. Эффект, который достигается в результате применения Г., зависит также от видового состава обрабатываемых растений и условий окружающей среды (температура, влажность, состав почвы и др.).

В соответствии с природой и механизмом действия выделяют след. основные группы Г.

1. Ингибиторы фотосинтеза. Эти Г. проникают в хлоропласты растений; некоторые из них (напр., соли дипиридилия) препятствуют захвату электронов ферредоксином и нарушают процесс восстановления кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ) в т. наз. фотосистеме I, другие (из групп арилмочевин, сим-триазинов, 1,2,4-триазинонов, урацилов, гидроксибензонитрилов, пиридазинонов) препятствуют переносу электронов к пластохинону в т. наз. фотосистеме II.

2. Г., влияющие на дыхание растений, в частности разобщающие цепь окислит. фосфорилирования и подавляющие образование АТФ (напр., соединения из групп динитрофенолов и галогенфенолов).

3. Ингибиторы клеточного деления (митоза), напр. N-арилкарбаматы и динитроанилины; вносят их, как правило, в почву, где Г. подавляют прорастание семян и рост корней.

4. Г., регулирующие рост растений, или "синтетич. ауксины", аналогичные по свойствам 3-индолилуксусной кислоте (ге-тероауксину) — прир. гормону роста (при его избытке непомерно ускоряется рост растения, что приводит к истощению и гибели); ауксиноподобными свойствами обладают соед. из групп арилоксиалканкарбоновых и арилкарбоновых кислот, производные пиколиновой кислоты.

Активность Г. может быть связана также с подавлением таких процессов, как синтез нуклеиновых кислот, каротиноидов, белков, липидов, или с блокированием биосинтеза и транспорта прир. регуляторов, катализирующих эти процессы. Механизм действия многих Г. пока не выяснен.

Наиболее важные гербициды. Рассматриваемые ниже Г. относятся к разным классам орг. соед. (при описании Г., кроме условного международного названия, присваиваемого обычно пестицидным веществам, в скобках указаны фирменные названия торговых препаратов на их основе; показатели ЛД₅₀ приведены для крыс при введении перорально).

К е т о н ы. К этой группе Г. относятся метоксифенон (каяфенон, формула I) и Na-соль замещенного 1,3-циклогексендиона-аллоксидим-натрий (кусагард, II; ЛД₅₀ 2200 мг/кг). Соединения I используют для обработки риса, II-для обработки сахарной свеклы, сои и др. (норма расхода 0,75–1,1 кг/га). Еще более активным, чем II, является довсходовый Г. сетоксидим (Па).

Нитро- и галогенфенолы. Несмотря на высокую токсичность этих соед., в качестве Г. применяют ряд производных общей формулы III: 4,6-динитро-о-крезол (ДНОК, R = Н, Y = CH₃ ; ЛД₅₀ 40–85 мг/кг), используемый для послевсходовой обработки многолетних злаковых трав (1,2–4,8 кг/га); диносеб (R = Н, Y = втор-C₄H₉), динотерб (R = Н, Y = трет-C₄H₉), диносеб- и динотерб-ацетаты (R = = COCH₃). Все эти соед. — типичные контактные Г.; к их действию устойчивы лишь те растения, которые имеют плотную восковую кутикулу и плохо смачиваются. К контактным Г. относятся и галогенфенолы: пентахлорфенол, его Na-соль и наиб. важный из этой группы-иоксинил (IV, Х = 1; ЛД₅₀ 150 мг/кг), используемый (в т. ч. в виде октаноата) против сорняков, устойчивых к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте (см. ниже). Для обработки зерновых культур применяют также бромоксинил (IV, X = Br) и менее токсичный бромфеноксим (фанерой, V; ЛД₅₀ 1217 мг/кг).

Нитродифениловые эфиры. Из Г. этой группы наиб. широко применяют соед. общей формулы VI: нитро-фен (нитрохлор, R = С1, R' = H; ЛД₅₀ 3630 мг/кг), бифенокс (модаун, R = Cl, R' = COOCH₃), хлометок-синил (R = Cl, R' = OCH₃; ЛД₅₀10000 мг/кг) и ацифлуорфен (блазер, R = CF₃, R' = COOCH₃). Нитродифениловые эфиры менее токсичны для людей и животных, чем нитро- и галогенфенолы; используют их для до- и послевсходовой обработки риса, сои, овощных культур и др. Действие этих Г. основано гл. обр. на подавлении фотосинтеза и лучше всего проявляется при хорошем солнечном освещении.

Динитроанилины. Большое экономич. значение приобрели ингибиторы митоза-Г. из группы 2,6-динитроанилинов общей формулы VII; главный из них — трифлуралин (трефлан, нитран, X = CF₃, R = R' = н-C₃H₇, Y = Н; ЛД₅₀ 3300 мг/кг), применяемый в больших масштабах для обработки хлопчатника, сои, подсолнечника, капусты, томатов и др. (1–2,5 кг/га). Гербицидной активностью обладают также аналоги трифлуралина-нитралин (X = CH₃SO₂), оризалин (X = NH₂SO₂), изопропалин (X = изо-C₃H₇). Из др. динитроанилинов важен пендиметалин (стомп, проул, VII, X = = Y = CH₃, R = 1-этилпропил, R' = H; ЛД₅₀ 1050 мг/кг), используемый в посевах хлопчатника (1–2 кг/га).

Галогеналифатические и аралифатические кислоты. Среди галогеналифатич. кислот наибольшее значение имеют доступные трихлоруксусная и 2,2-дихлопропионовая кислоты. Применяют их в виде Na-солей, гл. обр. для уничтожения однодольных сорняков. Cl₃CCOONa (TXAH; ЛД₅₀ 3320 мг/кг) поглощается корнями растений, CH₃CCl₂COONa (далапон)-как корнями, так и листьями.

Оба препарата часто используют для осенней подготовки почвы (4–50 кг/га, ТХАН-до 100 кг/га). Некоторое применение находит также CHF₂CF₂COONa.

Из арилалифатич. кислот и их производных важны: хлорфен-проп-метил (бидизин) 4-С1C₆H₄CH₂СН(С1)COOCH₃-Г. для борьбы с овсюгом; 2,3,6-Cl₃C₆H₂CH₂COOH (фенак); беназолин (VIII; ЛД₅₀ 3000 мг/кг)-Г. ауксиноподобного действия, применяемый обычно в смеси с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой.

Арилоксиалканкарбоновые кислоты. В эту весьма важную группу входит ряд системных Г. ауксиноподобного действия формул IX-XII; применяют их как до, так и после появления всходов в форме солей или эфиров (первые лучше поглощаются корнями, вторые-надземными частями растений). Главные Г. среди соед. общей формулы IX: 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, или 2,4-Д (X = Cl, Y = = Н, и = 1), и 2М-4Х (Х = CH₃, Y = H, и=1), в больших масштабах используемые для уничтожения двудольных сорняков в посевах зерновых культур (0,2–2 кг/га). Для этих же целей служат аналоги 2,4-Д и 2М-4Х с n = 3 (соотв. 2,4-ДМ и 2М-4ХМ). Эффективный гербицид 2,4,5-Т (X = = Y = Cl, n = 1) в СССР и ряде др. стран не разрешен, т. к. при его синтезе возможно образование примеси ядовитого тетрахлордибензо-и-диоксина. Соед. формулы IX, где п — четное число, гербицидной активностью не обладают.

Г. из группы а-феноксипропионовых кислот: 2,4-ДП (формула X, R = х = Cl, Y = Z = Н) и 2М-4ХП (X, R = Cl, X = CH₃, Y = = Z = Н), а также весьма избирательные дихлофоп-метил (иллоксан, X, R = 2,4-Cl₂C₆H₃O, X = Y = Н, Z = CH₃) и флуазифоп-бутил (XI), уничтожающие овсюг и др. злаковые сорняки в посевах злаковых культур (0,12–1 кг/га). Против злаковых сорняков в посевах широколиственных культур эффективен до- и послевсходовый Г. хинофоп-этил (XI а) при норме расхода 0,05–0,5 кг/га. Действие соед. X, XI, XI а связано с блокированием транспорта ауксинов. Высокоактивен также гетероциклич. арборицид трихлопир (гарлон, XII; ЛД₅₀ 713 мг/кг), уничтожающий лиственные деревья в культуре хвойных (1–2 кг/га).

Ароматические и гетероциклические кислоты. Среди ароматич. кислот чаще всего активны соед. общей формулы XIII, содержащие в ядре атомы галогена; из них наиб. известен послевсходовый Г. дикамба (банвел Д, X = = OCH₃, Y = C1; ЛД₅₀ 1200 мг/кг), применяемый, как и полидим (трисбен, X = Y = Cl), для борьбы с многолетними сорняками. Используются также производные 2,6-дихлорбензойной кислоты-нитрил 2,6-Cl₂C₆H₃CN (дихлобенил) и тиоамид 2,6-Cl₂C₆H₃CSNH₂ (хлортиамид, префикс). Для обработки томатов и сои применяют амибен (XIII, X = С1, Y = NH₂), для обработки овощных культур-хлортал-диметил (дактал, XIV).

Высокой гербицидной активностью обладают производные пиколиновой кислоты-лонтрел (XV) и пиклорам (тордон, XVa; ЛД₅₀ 1500 мг/кг). Лонтрел при послевсходовом применении (50–150 г/га) уничтожает сорняки в посевах пшеницы, ячменя и кукурузы, малоизбирательный пиклорам служит для борьбы с глубокоукореняющимися сорняками и древесной растительностью.

Производные аминокислот. Производные аланина формулы XVI-флампроп-изопропил (суффикс BW, X = F, R = изо-C₃H₇; ЛД₅₀ 3000 мг/кг) и бензоилпроп-этил (суффикс; X = Cl, R = C₂H₅) применяют как послевсходовые Г. для борьбы с овсюгом в посевах злаков; активность этих соед., более высокая у ( — )-изомеров, обусловлена гидролизом до своб. кислот, избирательность-различием в скоростях гидролиза в сорняках и культурных растениях.

Амиды карбоновых кислот. наиболее распространенные Г. этой группы-анилиды (XVII) и замещенные амиды монохлоруксусной кислоты (XVIII). Среди XVII особенно важен пропанид (R = C₂H₅; ЛД₅₀ 1300 мг/кг), применяемый для обработки риса (3–9 кг/га), среди XVIII-пропахлор (рамрод, R = C₆H₅, R'= н-C₃H₇; ЛД₅₀ 1300 мг/кг), используемый в посевах овощных культур и кукурузы, и аллидохлор (рандокс, R = R' = CH₂CH=CH₂). По механизму действия амиды обычно отличаются от гербицидных кислот: соед. XVII-контактные послевсходовые Г., ингибирующие фотосинтез, соед. XVIII и XIX-довсходовые Г., ингибирующие, по-видимому, биосинтез гиббереллинов. Гербицидной активностью обладает также ряд 2,6-диалкиланили-дов общей формулы XIX, особенно алахлор (лассо, R = CH₃, ЛД₅₀ 1040 мг/кг), бутахлор (мачете, R = н-C₄H₉) и актион (антор, R = CH₂COOC₂H₅). Довсходовыми Г. служат дифенамид (C₆H₅)₂CHCON(CH₃)₂, напропамид (девринол, дэпра, XX) и пропизамид (XXI).

Карбаматы и тиокарбаматы. Известно несколько Г. из числа N-алкилкарбаматов, однако чаще гербицидную активность проявляют N-арилкарбаматы, в т. ч. замещенные в положениях 3 и 4 фенильного ядра. Среди этих соед. общей формулы XXII, помимо применяемых в ограниченных масштабах ИФК (X = Y = Н, R = изо-C₃H₇) и хлор-ИФК (Х = С1, Y = H, R = изо-C₃H₇), эффективных гл. обр. против однодольных сорняков, известен барбан (карбин, Х = С1, Y = H, R = CH₂C=CCH₂Cl)-пocлeвcxoдовый Г. для борьбы с овсюгом в посевах зерновых (0,4–0,6 кг/га). бис-Карбамат фенмедифам (бетанал, XXIII; ЛД₅₀ 750 мг/кг) часто применяют для послевсходовой обработки свеклы (1–1,5 кг/га); в посевах этой культуры иногда используют также проксимфам C₆H₅NHСООМ=С(CH₃)₂ и асулам 4-NH₂C₆H₄SO₂NHCOOCH₃. При послевсходовом применении N-арилкарбаматы действуют как ингибиторы фотосинтеза, при довсходовом-как ингибиторы митоза.

Широкое и разнообразное применение нашли почвенные Г. из группы тиокарбаматов общей формулы XXIV, особенно ЭПТК (эптам, R = R' = C₃H₇, X = C₂H₅; ЛД₅д 1660 мг/кг) и бутилат (сутан, R = R'= изо-C₄H₉, X = C₂H₅; ЛД₅₀ >4000 мг/кг); при обработке кукурузы их обычно используют в виде препаратов эрадикан и сутан-плюс, содержащих добавку антидота (см. антидоты для растений). В посевах риса применяют молинат (ялан, R = R' = (CH₂)₆, X = = C₂H₅), сои-вернолат (вернам, R = R' = X = C₃H₇), сахарной свеклы-циклоат (ронит, R = X = C₂H₅, R'= = циклогексил), для борьбы со злаковыми сорняками в посевах зерновых и др. культур-триаллат (R = R'= = изо-C₃H₇, X = CH₂CCl=CCl₂ ; ЛД₅₀1470 мг/кг; норма расхода 0,8–1,6 кг/га).

Производные мочевины. Среди соед. этой весьма важной группы Г. активность чаще всего проявляют трехзамещенные производные формул XXV-XXVIII. Особенно многочисленны соед. XXV; их избирательность и спектр действия существенно зависят от характера заместителей в фенильном ядре (см. табл.).

^{ГЕРБИЦИДЫ-ПРОИЗВОДНЫЕ МОЧЕВИНЫ ФОРМУЛЫ XXV}

_{* ЛД50} 1515 мг/кг; ** ЛД₅₀ 3400 мг/кг.

Трехзамещенное производное мочевины линурон (XXVI) — один из важнейших Г. для обработки сои, кукурузы, картофеля (1–3 кг/га). Гербицидной активностью обладают также мн. аналоги XXV, содержащие вместо одной CH₃-группы др. алкильный радикал или вместо фенила — др. карбо- или гетероциклич. остаток (напр., циклооктил, 5-трет-бутил-2-изоксазолил). Так, метабензтиа-зурон (трибунил, XXVII, R = CH₃)-T. для до- или послевсходовой обработки зерновых; тиадиазолилмочевины общей формулы XXVIII (R = трет-C₄H₉, CF₃, C₂H₅SO₂ и др.)-высокоактивные Г. сплошного действия.

Четырехзамещенные производные мочевины проявляют активность лишь в том случае, когда один из заместителей легко отщепляется. Среди двузамещенных мочевин известен ряд Г.: дихлоральмочевина [CCl₃CH(OH)NH]₂CO-старейший легкодоступный Г., используемый в посевах свеклы; более эффективный для этой культуры бензтиазурон (мерпелан, XXVII, R = Н); димурон (XXIX), применяемый в посевах риса. Хлорсульфурон (глин, XXX), содержащий триазиновую группировку,- новый и пока самый высокоактивный из всех известных Г. Его доза при обработке зерновых культур в полевых условиях составляет всего 5–60 г/га (обычно 10–20 г/га), т. е. он примерно в 100 раз более активен, чем 2,4-Д. Хлорсульфурон ингибирует деление и рост клеток чувствительных к нему растений и не влияет на фотосинтез и дыхание растений. При замене атома С1 в формуле XXX на COOCH₃-группу получен Г. метсульфуронметил, активный даже в дозе 4–8 г/га; при замене триазинового цикла на пиримидиновый также получаются высокоактивные Г.

Пятичленные гетероциклические соединения. Среди большого числа этих соед. (1,3-оксазолидиндионов, замещенных пиразолов, имидазолов, бензотиадиазолов и др.), обладающих гербицидной активностью, число веществ, применяемых на практике, сравнительно невелико. Так, оксадиазон (ронстар XXXI; ЛД₅₀ > 8000 мг/кг) используют для обработки сои, риса (0,75–1 кг/га) и др.; метазол (XXXII)-для довсходовой обработки хлопчатника и картофеля; этофумезат (нортрон, XXXIII; ЛД₅₀ > 6000 мг/кг) — в посевах свеклы. Дифензокват-метилсульфат (авендж, XXXIV)-пocлeвcxoдовый Г. для борьбы с овсюгом в посевах зерновых (0,8–1,5 кг/га), проявляющий также фунгицид-ное действие.

Шестичленные гетероциклические соединения. Среди этих соед. с одним гетероатомом (помимо упоминавшихся выше трихлопира XII, лонтрела XV и пиклорама XVa) широко известны соли 2,2'- и 4,4'-дипиридилия- быстродействующие контактные Г. Дикват-дибромид (реглон, XXXV; ЛД₅₀ 282 мг/кг) эффективен гл. обр. против двудольных растений и нередко применяется также, как десикант; паракват-дихлорид (грамоксон, XXXVI; ЛД₅₀ 150 мг/кг)-Г. сплошного действия; в почве он быстро разлагается, не мешая развитию культур, высеваемых после обработки. Поэтому паракват (а отчасти и дикват) пригоден для т. наз. беспахотного земледелия в районах, где почва подвержена ветровой эрозии. В СССР паракват не разрешен из-за его токсичности.

Важнейшие Г. среди шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами-производные пиридазинов и пиримидинов. Из пиридазинов наиб. известен хлоридазон (феназон, пирамин, XXXVII; ЛД₅₀ > 2000 мг/кг), используемый для довсходовой обработки свеклы. Этот Г. — ингибитор фотосинтеза; в растениях свеклы он дезактивируется, образуя N-гликозиды. Близкий к нему по структуре норфлуразон (зориал, XXXVIII) находит применение в хлопководстве. Кредазин (XXXIX)-Г. для обработки томатов и земляники, пиридат (ХL)-послевсходовый контактный Г. для обработки зерновых.

Из мн. производных пиримидина, обладающих гербицидной активностью, практич. применение нашли лишь соед. из группы пиримидиндионов (урацилов), в частности ленацил (гексилур, XLI; ЛД₅₀ > 11 000 мг/кг)-довсходовый Г. для обработки свеклы (0,8–1,6 кг/га), а также соед. общей формулы XLII: бромацил (X = Br, R = втор-C₄H₉) и тербацил (X = Cl, R = трет-C₄H₉), используемые как Г. сплошного действия.

Из шестичленных гетероциклич. соед. с тремя гетероатомами (помимо триазинов, рассматриваемых ниже) важен бентазон (базагран, XLIII; ЛД₅₀ 1100 мг/кг), применяемый в виде водорастворимой Na-coли для послевсходовой обработки зерновых (1–2 кг/га).

Триазины. сим-1,3,5-Триазины-крупнейшая группа Г. по масштабам мирового производства. Гербицидкой активностью обладают соед., содержащие алкиламиногруппы в положениях 4 и 6 и галоген, метилтио- или метокси-группы — в положении 2. Из соед. общей формулы XLIV, в которых X = Hal, наиб. важны атразин (R = C₂H₅, R' = = изо-C₃H₇) и симазин (R = R' = C₂H₅; ЛД₅₀ 1390 мг/кг), используемые для довсходовой обработки кукурузы (1,5–4 кг/га) и др. культур, а также цианазин [бладекс, R = = C₂H₅, К' = С(CH₃)₂СN]-до- и послевсходовый Г. для кукурузы, бобовых и зерновых культур.

2-Метилтиопроизводные сим-триазинов (XLIV, X = = SCH₃) выгодно отличаются от других Г. этой группы более широким спектром действия, большей избирательностью и не слишком большой персистентностью в почве. Наиб. распространение получил прометрин (R = R' = изо-C₃H₇; ЛД₅₀ > 3000 мг/кг), применяемый в культурах хлопчатника, подсолнечника, картофеля, моркови и др. (1,5–2,5 кг/га). В посадках капусты часто применяют десметрин (семерон, R = CH₃, R' = изо-C₃H₇), а также его аналог — 2-метилтио-4-азидо-6-изопропиламино-1,3,5-триазин (азипротрин). Важное значение в хлопководстве приобрел дипропетрин (котофор, X = SC₂H₅; R = R' = изо-C₃H₇). Некоторое применение находят и 2-метокситриазины (X = OCH₃), избирательность которых меньше, чем у др. смм-триазинов.

Гербицидная активность производных смм-триазинов обусловлена гл. обр. ингибированием фотосинтеза; дезактивация этих Г. в почве и растениях связана обычно с гидролизом до неактивных 2-гидроксипроизводных (Х-ОН). Активностью обладают также и некоторые тетрагидро-сим-триазины, в частности гексазинон (велпар, XLV)-P. сплошного действия, применяемый на незасеваемых площадях (2–13 кг/га) и в лесном хозяйстве. Известен ряд избирательных Г. и среди производных 1,2,4-триазина общей формулы XLVI, важнейшие из которых: метрибузин (зенкор, R = = трет-C₄H₉, R' = SCH₃; ЛД₅₀ > 1100 мг/кг), применяемый для довсходовой обработки картофеля (1–1,5 кг/га) и послевсходовой обработки томатов, сои, а также метамитрон (голтикс, R = C₆H₅, R' = CH₃)-до- и послевсходовый Г. для свеклы (3–5 кг/га).

Органические соединения фосфора и мышьяка. Среди фосфорорг. соед. наиболее важным является глифосат (HO)₂P(O)CH₂NHCH₂COOH (раундап; ЛД₅₀ 4320 мг/кг)-системный Г. сплошного действия, быстро разлагающийся в почве и применяемый в виде изопропиламмониевой соли для борьбы с глубокоукореняющимися и многолетними сорняками (1–1,5 кг/га) в период вегетации; используются также бутамифос (кремарт, XLVII), R = 5-CH₃, R'= C₂H₅, R" = втор-C₄H₉) и амипрофос-метил (токунол, XLVII, R = 4-CH₃, R' = CH₃, R" = изо-C₃H₇); кренайт (XLVIII) — арборицид, эффективный в дозе 2,5–5 кг/га; бенсулид (изо-C₃H₇O)₂P(S)SCH₂CH₂SO₂C₆H₅ (префар), применяемый для обработки овощных и бахчевых культур; пиперофос (ХLIХ)-Г. для до- и послевсходовой обработки риса.

Наряду с глифосатом применение нашел контактный Г. сплошного действия-глуфосинат аммония (L)-норма расхода 0,15–1,2 кг/га.

К мышьякорг. Г. относятся, напр., метиларсонаты натрия и аммония, Na-соль какодиловой кислоты. В СССР и Зап. Европе эти Г. не применяют из-за их высокой токсичности.

Уничтожение растений с помощью хим. средств известно с 19 в., когда при прокладке дорог и расчистке пром. площадок в качестве Г. сплошного действия использовали в больших дозах дешевые неорг. соли, серную кислоту, отходы нефтяной, коксохим. и горнорудной промышленности. В нач. 20 в. у некоторых веществ (напр., медного купороса, серной кислоты и особенно 4,6-динитро-о-крезола) была отмечена избирательность действия. Широкое и быстрое распространение Г. получили после открытия в 1942–45 свойств 2,4-дихлорфенок-сиуксусной кислоты, не утратившей своего значения.

Использование Г. в с. х.-ве, особенно в промышленно развитых странах, оказало огромное влияние на агротехнику возделывания многих культур в условиях нехватки рабочей силы.

Мировое производство Г. постоянно расширяется, напр. в США в 1980 оно превысило 300 тыс. т (в расчете на действующее вещество). Мировой ассортимент Г. насчитывает св. 200 действующих веществ (без учета их смесей), ок. 100 веществ разрешено к применению в СССР на 1982–85.

Продажа и применение Г. во всех странах допускаются лишь с разрешения компетентных государств. органов на основании данных, подтверждающих эффективность Г., его безопасность для людей, животных и объектов окружающей среды. При этом регламентируются правила транспортировки, хранения и применения Г. Допустимые остатки Г. в продуктах питания и фураже строго нормируются и контролируются органами Госсанинспекции. Неправильное применение Г. может загрязнить почву и водоемы, вызвать гибель растений и животных, нарушить биол. связи в биогеоценозах.

^{Лит.: Мельников Н. Н., Баскаков Ю. А., Химия гербицидов и регуляторов роста растений, М., 1962; Мельников Н. Н., Химия и технология пестицидов, М., 1974; его же, "Успехи химии", 1976, т. 45, в. 8, с. 1473–504; Баскаков Ю. А., "Ж. Весе. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева", 1978, т. 23, № 2, с. 149-59: 1984, т. 29, № 1, с. 22–39; Chemie der Pflan/enschut7- und Schadlingsbekampfungv mittel. Hrsg. von R. Wegler, Bd 2, B.-[u.a.], 1970, S. 172–393; Bd 5, 1977, S. 3–752; Bd 8, 1932, S. 1–445; Herbicides: chemistry, degradation and mode of action, ed. by P.C. Kearney, D.D. Kaufman, 2 ed., v. 1–2, N.Y., 1975–76; Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfung. Hrsg. von K.H. Biichel, Stuttg., 1977; Fedtke C. Biochemistry and physiology of herbicide action, В., 1981}

_{Н. Н. Мельников, Г. С. Швиндлерман}