хиназолиновые алкалоиды

ХИНАЗОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

содержат в молекуле скелет хиназолина. Включают более 50 соединений. Выделены из растений 10 семейств, в частности акантовых (Асаnthaceae), рутовых (Rutaceae), парнолистниковых (Zygophyllaceae). Несколько этих алкалоидов вьщелено из микроорганизмов.

К Х. а. относятся производные следующих соед.: 1) собственно хиназолина; 2) 3,4-дигидро-4-хиназолона (формула I); 3) 1,4-дигидро-4-хиназолона (II); 4) 2,4-хиназолиндиона (III); 5) пирролидино- и пиперидинохиназолинов (IV; п = 1 и 2 соотв.); 6) хиназолиновые алкалоиды-карболинохиназолина (V). Последние чаще относят к индольным алкалоидам.

хиназолиновые алкалоиды. Рис. 2

Биосинтез Х. а. идет через антраниловую кислоту. При образовании алкалоидов типа IV вторым предшественником является орнитин или аспарагиновая кислота. Большинство Х. а. синтезировано. Х. а. обладают широким спектром фармакологич. действия: антихолинэстеразным, противомалярийным, желчегонным, бронходиляторным и др. Некоторые алкалоиды и ок. 50 синтетических производных нашли применение в медицине.

Растения, богатые Х. а., напр. Peganum harmala (местные назв. — могильник, исрик, адраспан и др.), издавна используются в народной медицине в качестве успокаивающих, противопростудных, противомалярийных, противоастматических и др. средств.

Первым Х. а., выделенным из растения (1888), был пеганин, или вазицин (IV; Х = OH, п= 1), мол. м. 188,23, бесцветные кристаллы, т. пл. оптически активных форм 211–212 °C, хиназолиновые алкалоиды. Рис. 3 252° (в хлороформе); получены нитраты с т. пл. 130 °C (с разл.); т. пл. рацемата 209–210 °C, его нитрата — 168–169 °C (с разл.).

Наиб. фармакологически активен дезоксипеганин (IV; Х = Н, п= 1), мол. м. 172,23, бесцветные кристаллы, т. пл. 92 °C, т. пл. перхлората 251 °C. Гидрохлорид дезоксипеганина — бесцветные кристаллы, хорошо раств. в воде. Угнетает холинэстеразу, чем облегчает проведение импульсов в холинэргических синапсах. Применяется в медицине (в виде гидрохлорида) для восстановления нервно-мышечной проводимости, при невритах, для лечения последствий нарушения мозгового кровообращения и др. Дезоксипеганин получают из широко распространенного растения Peganum harmala.

Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980; JohneS., Grоger D., "Pharmazie", 1970, Jg. 25, Hf. 1, S. 22–44.

М. В. Тележенецкая

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me