хиноксалин

ХИНОКСАЛИН

мол. м. 130,15; бесцветные кристаллы; т. пл. 28 °C, т. кип. 220–223 °C, 108–111 °C/12 мм рт. ст.; 1,69∙10⁻³⁰ Кл∙м; сравнительно сильное основание (рK_а0,51). Хорошо раств. в воде и большинстве орг. растворителей; с водой образует гидрат, т. пл. 37 °C.

X.--дефицитное гетероароматич. соед. Легко вступает в реакции нуклеоф. присоединения и восстановления, напр.:

Электроф. замещение протекает по бензольному кольцу Х. в жестких условиях, напр. нитрование смесью конц. HNO₃ и олеума при 90 °C (в течение суток) приводит к образованию смеси 1,5% 5-нитро- и 24% 5,6-динитрохиноксалина.

Х. инертен к окислению HNO₃ и K₂Cr₂O₇, однако окисление KMnO₄ в щелочном растворе сопровождается расщеплением бензольного кольца с образованием 2,3-пиразиндикарбоновой кислоты, окисление персульфатом аммония дает 2,3-дигидроксихиноксалин (выход 30%).

Х. легко превращается в N-оксиды, напр. окисление 1 эквивалентом надуксусной кислоты приводит к 1-оксиду, избытком кислоты — к 1,4-диоксиду. Дальнейшее восстановит. хлорирование моно- или ди-N-оксидов Х. действием POCl₃ идет с образованием соотв. 2-хлор- и 2,3-дихлорпроизводных X.

Получают Х. конденсацией о-фенилендиамина с глиоксалем или его бисульфитным производным при 60 °C.

Х. — структурный фрагмент некоторых прир. соед., напр. пептидного антибиотика эхиномицина. Некоторые производные Х. обладают противовес палит., антибактериальной (напр., сульфахиноксалин), анальгетич. и противомалярийной активностью.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 373–403; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160; Sakata G., Мakinо К., "Heterocycles", v. 27,1988, p. 2481.}

_{Р. А. Караханов, В. И. Келарев}