хинолиновая кислота

ХИНОЛИНОВАЯ КИСЛОТА (2,3-пиридиндикарбоновая кислота)

мол. м. 167,12; бесцветные кристаллы, т. пл. 190–191 °C (с разл.). Раств. в воде, плохо раств. в этаноле, диэтиловом эфире и др. органических растворителях. При нагр. выше 190 °C или с CH₃COOH декарбоксилируется с образованием никотиновой кислоты. С солями тяжелых металлов легко образует плохо растворимые в воде и органических растворителях соли, используемые для ее идентификации, напр. соль Cu(II) голубого цвета, соль Hg(II) коричневого цвета, Fe(III) — черно-коричневого, U(IV) — желто-зеленого цвета.

При нагр. с (CH₃СО)₂O или SOCl₂ Х. к. образует внутр. ангидрид, с NH₃ в сухом бензоле — имид (т. пл. 230 °C), с CH₃OH в HCl — диметиловый эфир (т. пл. 53–54 °C). При взаимодействии с CH₃OH в конц. H₂SO₄ Х. к. превращается в 2-метоксикарбонилникотиновую кислоту. Восстановление Х. к. Na в кипящем этаноле приводит к гексагидрохинолиновой кислоте, в кипящем изоамиловом спирте — к гексагидроникотиновой кислоте.

Получают Х. к. окислением хинолина или 2,3-диметилпиридина щелочным раствором KMnO₄.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, М., 1953, с. 446; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 228.}

_{Л. Н. Яхонтов}