хиральность

ХИРАЛЬНОСТЬ

свойство объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. В химии рассматривается Х. индивидуальных молекул и их агрегатов.

Противоположное Х. свойство — ахиральность, когда отображение в плоском зеркале совместимо с исходной фигурой.

Наряду с конфигурацией и конформацией (см. конфигурация стереохимическая, конформационный анализ) Х. основное, фундам. понятие стереохимии. Мат. условием Х. является отсутствие зеркально-поворотных осей симметрии Sn. Хиральные молекулы принадлежат к точечным группам симметрии, имеющим в качестве элементов симметрии только простые поворотные оси,- это группы Cп, Dn, Т, О, I.

Хиральные молекулы существуют в виде пар энантиомеров (см. изомерия), различающихся только знаком оптич. вращения (см. оптическая активность), которое связано с конфигурацией. Если в молекуле содержится более одного хирального фрагмента, то она существует в виде диастереомеров, различающихся по физ. и хим. свойствам. Ахиральную молекулу наз. прохиральной, если единичным структурным изменением в ней можно образовать хиральный фрагмент, напр. (звездочкой обозначен хиральный центр):

хиральность

Различают центральную, осевую, планарную, винтовую и топологическую Х. Первые 4 вида характеризуются наличием соответствующего элемента X.: центра, оси, плоскости, винтовой поверхности (напр., в гелиценах, имеющих структуру спирального типа), а последняя — наличием топологич. связи (см. топология), как в трилистном узле, или в сочетании этой связи со структурной несимметричностью, как в катенанах (рис.). Планарная Х. характерна для многих металлоорг. соед., напр. для π-комплексов олефинов, аренов. Для энантиоморфных кристаллов целесообразно говорить о хиральной поверхности.

хиральность. Рис. 2

Рис. Молекулы с разл. элементами X.: а — центр; б — ось; в — плоскость; г — винтовая поверхность; д — топологич. связь; А, В, С, D — разл. атомы или группы атомов, М — атом металла, L — лиганд.

Х. лежит в основе концепции энантиотопии — диастереотопии (см. топные отношения). Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их наз. диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внеш. хиральной молекулой, напр. растворителя.

Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, Х. имеет решающее значение при синтезе сложных соед., обладающих фармакологич. свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных биологически активных соед. наз. хиральным синтезом. Х. играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, ферроэлектриков и др.

Лит. см. при ст. стереохимия.

В. И. Соколов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Хиральность — (англ. chirality, от греч. chéir — рука) понятие в химии, характеризующее свойство объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Впервые сформулировано в 1884... Большая советская энциклопедия
  2. ХИРАЛЬНОСТЬ — (киральность, от греч. cheir—рука), принадлежность объекта к одной из зеркально равных — «правой» или «левой» модификации, (см. ЭНАНТИОМОРФИЗМ). Физический энциклопедический словарь
  3. хиральность — орф. хиральность, -и Орфографический словарь Лопатина
  4. ХИРАЛЬНОСТЬ — ХИРАЛЬНОСТЬ — свойство молекулы не совмещаться со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Одно из основных понятий стереохимии (наряду с конфигурацией и конформацией). Хиральность — необходимое условие оптической активности молекул. Большой энциклопедический словарь