хитин

ХИТИН

высокомол. линейный полисахарид, построенный из остатков N-ацетил-хитин-D-глюкозамина с 1хитин. Рис. 24-связями между ними (см. формулу). Деацетилированные (частично или полностью) полимеры, встречающиеся в природе или получаемые хим. обработкой X., носят назв. хитозанов.

хитин. Рис. 3

Х. широко распространен в природе, являясь опорным компонентом клеточной стенки большинства грибов и некоторых водорослей, наружной оболочки членистоногих и червей, некоторых органов моллюсков.

Аналогия в хим. строении Х. и целлюлозы приводит к близости их физ.-хим. свойств, что позволяет им выполнять сходные функции в живых системах. Как и молекулы целлюлозы, молекулы Х. обладают большой жесткостью и выраженной склонностью к межмол. ассоциации с образованием высокоупорядоченных надмол. структур. Известно неск. типов таких кристаллич. образований (хитин. Рис. 4 — хитины), которые различаются степенью упорядоченности и взаимной ориентацией отдельных полимерных цепей. Х. не раств. в воде, и его удается растворить только в присутствии агентов, эффективно разрывающих водородные связи (насыщенный водный раствор LiSCN, 5–10%-ный раствор LiCl в ДМСО или N,N-диметилацетамиде).

Биосинтез хитина происходит в особых клеточных органеллах (хитосомах) с участием фермента хитинсинтетазы путем последоват. переноса остатков N-ацетил-D-глюкозамина из уридиндифосфат-N-ацетил-D-глюкозамина на растущую полимерную цепь. Хитозан, наличие которого особенно характерно для клеточных стенок некоторых грибов, образуется путем ферментативного N-деацетилирования X.

В природе Х. находится в комплексе с др. полисахаридами и минер. веществами и ковалентно связан с белком. Для выделения Х. пользуются его нерастворимостью и большой хим. стойкостью, переводя в раствор сопутствующие компоненты сырья. Так, панцири крабов или омаров, содержащие до 25% X., деминерализуют соляной кислотой, белки раств. в горячей щелочи, отбеливание Х. проводят H2O2. Более мягкие условия выделения заключаются в деминерализации комплексонами и обработке окислителями при нейтральных pH. Получаемый таким способом Х. имеет мол. массу порядка неск. миллионов.

Х. медленно раств. в конц. HCl и H2SO4 с деструкцией полимерных цепей. Для прспаративного получения хитоолигосахаридов разработаны условия частичного кислотного гидролиза, сольволиза жидким HF и ферментативного расщепления. При продолжит. нагревании с сильными минеральными кислотами образуется D-глюкозамин. При нагр. с сильными щелочами происходит N-деацетилирование с образованием хитозана; практически получаемые образцы хитозанов обычно имеют мол. массу порядка (1–5)∙105 и могут различаться остаточным содержанием ацетильных групп.

Х. является вторым после целлюлозы по распространенности природным биополимером. Его ежегодное образование составляет неск. десятков миллиардов тонн. Наиб. доступными источниками Х. служат отходы промысла морских беспозвоночных и мицелий низших грибов. Практич. использование немодифицированного Х. сдерживается его плохой растворимостью. Хотя волокна и пленки из Х. обладают ценными свойствами, до сих пор отсутствует экономичный и удобный с технол. точки зрения метод их получения. Более перспективен хитозан, который раств. в кислотах с образованием солей, дающих высоковязкие растворы. Хитозан дает прочные соед. с белками, анионными полисахаридами, образует хелатные комплексы с металлами и т. д., на чем основано его применение для удаления белка из сточных вод в производстве пищ. продуктов (мясная, рыбная, молочная промышленность, сыроделие), создания хелатирующих ионообменников, иммобилизации живых клеток в биотехнологии, при изготовлении мед. препаратов, отделке бумаги и текстильных волокон. Некоторые N-ацилпроизводные хитозана — хорошие гелеобразователи; при ацилировании хитозана производными дикарооновых кислот получают поперечносшитые гели, удобные для иммобилизации ферментов. Алкилирование аминогрупп хитозана можно проводить действием альдегидов или кетонов с последующим восстановлением оснований Шиффа. Получаемый по этой схеме из хитозана и глиоксиловой кислоты N-карбоксиметилхитозан обладает высоким сродством к переходным металлам за счет хелатирования.

X., подобно многим растит. полисахаридам, активирует макрофаги и способствует увеличению продукции антител В-клетками. Х. и хитозан стимулируют животные клетки, участвующие в иммунологич. защите против раковых клеток и патогенов. Хитозан обладает выраженной гипохолестеринемич. и гиполипидемич. активностью. Х. и хитозан ускоряют заживление ран, разл. сульфатированные производные хитозана, особенно сульфат N-карбоксиметилхитозана, обладают свойствами антикоагулянтов крови.

Лит.: Muzzarelli R. A. A., Chitin, Oxf. — N.Y., 1977.

А. И. Усов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Хитин — (франц. chitine, от греч. chiton — одежда, кожа, оболочка) природное соединение из группы полисахаридов (См. Полисахариды); основной компонент наружного скелета (кутикулы) членистоногих и ряда др. Большая советская энциклопедия
  2. хитин — Опорный полисахарид беспозвоночных (наружный скелет членистоногих) и компонент клеточной стенки грибов и некоторых зеленых водорослей. Микробиология. Словарь терминов
  3. хитин — -а, м. биол. Органическое вещество из группы полисахаридов, входящее в состав наружного покрова насекомых и скелета ракообразных и др. членистоногих, а также оболочек клеток грибов и бактерий. [От греч. χιτών — хитон] Малый академический словарь
  4. хитин — орф. хитин, -а Орфографический словарь Лопатина
  5. хитин — Хити́н/. Морфемно-орфографический словарь
  6. хитин — Хитин — вещество, составляющее основу покрова членистоногих. X. принадлежит к высокомолекулярным азотистым соединениям, основу его составляет ацетилглюкозамин. Толковый словарь по почвоведению
  7. хитин — ХИТИН — органическое вещество, относящееся к группе углеводов, единственный в природе полисахарид, содержащий азот. X. содержится в клеточных оболочках большинства грибов. X. — твердое вещество, нерастворимое в воде, кислотах и щелочах. Ботаника. Словарь терминов
  8. хитин — хитин , -а Орфографический словарь. Одно Н или два?
  9. ХИТИН — ХИТИН, твердое, жесткое вещество, широко распространенное в природе; в частности, из него сделаны твердые панцири (ЭКЗОСКЕЛЕТЫ) ЧЛЕНИСТОНОГИХ, таких как крабы, насекомые, пауки и родственные им виды. Научно-технический словарь
  10. хитин — Нерастворимый в воде линейный полисахарид, образованный остатками аминосахара ацетилглюкозамина. Хитин продуцируют членистоногие, моллюски, некоторые другие беспозвоночные, а также грибы. Биология. Современная энциклопедия
  11. хитин — Опорный полисахарид беспозвоночных (составляет основу наруж. скелета членистоногих) и компонент клеточной стенки грибов и нек-рых зелёных водорослей. Линейный полимер из остатков N-ацетил-О-глюкозамина, соединённых (?... Биологический энциклопедический словарь
  12. ХИТИН — Отчество от именования отца по его профессии: цигельник — рабочий кирпичного завода (из нем. Ziegel — «кирпич»). (Н). Словарь русских фамилий
  13. хитин — ХИТ’ИН, хитина, ·муж. (от ·греч. chiton — хитон) (зоол.). Вещество, из которого состоит твердый наружный покров членистоногих животных (насекомых, раков и т.д.). Толковый словарь Ушакова
  14. хитин — ХИТИН -а; м. [от греч. chitōn — хитон] Биол. Органическое вещество из группы полисахаридов, образующее наружный твёрдый покров и скелет членистоногих грибов и бактерий и входящее в клеточные оболочки. ◁ Хитиновый, -ая, -ое. Х. покров. Х. панцирь. Х-ые образования. Выделение хитиновых слоёв. Толковый словарь Кузнецова
  15. хитин — Хитина, м. [от греч. chiton – хитон] (зоол.). Вещество, из к-рого состоит твердый наружный покров членистоногих животных (насекомых, раков и т. д.). Большой словарь иностранных слов
  16. ХИТИН — ХИТИН — полисахарид, образованный остатками аминосахара ацетилглюкозамина. Основной компонент наружного скелета (кутикулы) насекомых, ракообразных и других членистоногих. У грибов заменяет целлюлозу, с которой сходен по химическим и физическим свойствам и биологической роли. Большой энциклопедический словарь
  17. хитин — хитин м. Органическое вещество из группы полисахаридов, из которого состоит наружный твёрдый покров ракообразных, насекомых и других членистоногих и которое содержится в оболочках ряда грибов и некоторых видов зелёных водорослей. Толковый словарь Ефремовой