хлорацетофенон

ХЛОРАЦЕТОФЕНОН (α-хлорацетофенон, ω-хлорацетофенон, фенацилхлорид, си-эн, CN) C₆H₅C(O)CH₂Cl

мол. м. 154,60; бесцветные кристаллы с запахом цветов черемухи; т. пл. 59 °C, т. кип. 245 °C; плотн. 1,318 г/см³ (20 °C); плохо раств. з воде (ок. 0,1% при 20 °C), ограниченно — в неполярных, хорошо — во мн. полярных растворителях; летучесть 0,11 мг/л (20 °C).

Химически устойчив, медленно реагирует с водой и только при кипячении в водно-спиртовых растворах щелочей гидролизуется с потерей раздражающего действия:

C₆H₅C(O)CH₂Cl + NaOH C₆H₅C(O)CH₂OH + NaCl Для разложения Х. пригодна реакция с Na₂S в водном этаноле: C₆H₅C(O)CH₂Cl + Na₂S[C₆H₅C(O)CH₂]₂S + 2NaCl

Х. термически стабилен и устойчив к детонации. При нагревании в течение 15 мин при 300 °C разлагается 1,5% X., при 600 °C — 9%, при 750 °C — 32%.

Получают Х. хлорированием ацетофенона или взаимод. бензола с хлорацетилхлоридом по реакции Фриделя — Крафтса.

Х. — вещество слезоточивого действия (лакриматор), применяющееся в качестве учебного, а в некоторых странах полицейского ОВ. Слезотечение возникает при концентрации 0,002 мг/л, при 0,01 мг/л оно становится непереносимым и сопровождается раздражением кожи лица и шеи. При концентрации 0,08 мг/л и экспозиции 1 мин человек выводится из строя на 15–30 мин; концентрация 10–11 мг/л смертельна.

Защита от Х. — противогаз.

^{Лит. см. при ст. отравляющие вещества.}

_{В. И. Емельянов}