хлорамины

ХЛОРАМИНЫ

хлорпроизводные аммиака формулы KH_3-хС1_х, где х = 1–3, а также орг. аминов общей формулы RRNC1, где R — орг. остаток, R — Cl, H, орг. остаток. К Х. также относят N-хлорамиды и N,N-дихлорамиды орг. карбоновых и сульфокислот общих формул соотв. RCONH₂__xCl_х и RSO₂NH_2-хC1_х, где х = 1–2, R — алкил или арил; N-хлоримины и N-хлоримиды.

Х. — сильные окислители и хлорирующие агенты, обладают резким запахом, раздражают слизистые оболочки. При действии влаги разлагаются до RNH₂ и HClO. Растворы в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, CS₂) при хранении в темноте достаточно устойчивы. Все Х. вытесняют I₂ из иодидов в подкисленных водных растворах. Производные N-хлоранилина неустойчивы и перегруппировываются в производные n-хлоранилина. Хлорамиды карбоновых кислот — промежут. продукты при получении первичных аминов по реакции Гофмана.

• см. также N-галогенимиды

Неорг. Х. получают взаимод. Cl₂ или гипохлоритов с аммиаком в водном растворе. О трихлорамине NCl₃ см. в ст. азот. Дихлорамин NHCl₂ неустойчив, мгновенно разлагается. Монохлорамин NH₂Cl — бесцветная жидкость, замерзает при −66 °C; при комнатной температуре в свободном виде может взрываться, в растворе диэтилового эфира в отсутствие влаги достаточно устойчив; хорошо раств. в воде; важный реагент в орг. синтезе, напр. при получении α-дазокетонов из α-гидроксиминокетонов, в реакциях сужения цикла при синтезе стероидов, расширения цикла фенолов, при получении триарилфосфиниминов из триарилфосфинов и др. Ниже описаны наиб. важные в практич. отношении X.

Монохлорамин Б (хлорамин Б, тригидрат натриевой соли монохлорамида бензосульфокислоты) C₆H₅SO₂N(Na)Cl x 3H₂O — бесцв. или слегка желтоватые кристаллы со слабым запахом хлора; т. пл. 180–185 °C (с разл.); раств. в воде и этаноле; оказывает антисептич. и дезодорирующее действие. Получают монохлорамин Б хлорированием щелочного бензолсульфамида газообразным Cl₂, а также обработкой смеси (1:1) дихлорамида и амида бензолсульфокислоты водным раствором NaOH. Применяют для лечения инфицированных ран (1,5–2%-ные водные растворы), дезинфекции рук (0,25–0,5%-ные растворы), обеззараживания предметов ухода и выделений больных при кишечных, капельных и туберкулезных инфекциях, для дегазации некоторых ОВ (в т. ч. иприта), как отбеливатель в текстильной промышленности, реагент в аналит. химии.

Аналогичные свойства, получение и применение имеют монохлорамин ХБ (гидрат натриевой соли монохлорамида n-хлорбензолсульфокислоты) ClC₆H₄O₂N(Na)Cl x H₂O — светло-желтые кристаллы, разлагается при 180 °C; монохлорамин Т (тригидрат натриевой соли монохлорамида толуол-сульфокислоты) CH₃C₆H4SO₂N(Na)Cl x 3H₂O — бесцветные кристаллы, т. пл. 175–180 °C (с разл.). Получают аналогично монохлорамину Б.

Дихлорамин Б (дихлорамид бензолсульфокислоты) C₆H₅SO₂NCl₂ — бесцветные кристаллы, т. пл. 72–74 °C; плохо раств. в воде (0,02% по массе), хорошо раств. в бензоле, толуоле, 1,2-дихлорэтане, хлороформе, CCl₄; горюч, т. всп. 204 °C, самовоспламеняется при контакте с орг. веществами, взрывается при мех. и тепловом (выше 160 °C) воздействии, ниж. КПВ пылевоздушной смеси 24,7 г/см³. Получают дихлорамин Б хлорированием щелочного раствора бензолсульфамида газообразным Cl₂. Используют как хлорирующее, дезинфицирующее и дегазирующее средство.

Аналогичные свойства и применение имеют: дихлорамин ХБ (дихлорамид n-хлорбензолсульфокислоты) C1C₆H₄SO₂NC1₂ — бесцветные кристаллы, т. пл. 83 С, т. разл. 160–162 °C; плохо раств. в воде (0,05% по массе), хорошо раств. в 1,2-дихлорэтане; т. всп. 196–205 °C, ниж. КПВ 5,4 г/м³; дихлорамин Т (дихлорамид n-толуолсульфокислоты) CH₃C₆H₄SO₂NCl₂ — бесцветные кристаллы, т. пл. 80–83 °C, выше температуры плавления разлагается с самовоспламенением, хорошо раств. в хлороформе. Получают аналогично дихлорамину Б.

Пантоцид (галазон, пантосепт, дихлорамид n-карбоксибензолсульфокислоты) HOOCC₆H₄SO₂NC1₂ — бесцветные кристаллы со слабым запахом хлора; плохо раств. в воде и разб. кислотах, хорошо раств. в растворах щелочей и карбонатов щелочных металлов. Получают пантоцид обработкой n-карбоксибензолсульфамида водным раствором NaClO. Применяют гл. обр. для обеззараживания воды; водные растворы м. б. использованы для дезинфекции рук, спринцеваний и обработки ран.

Хранят Х. в хорошо укупоренной таре в прохладном, защищенном от света месте.