хлорбензол

ХЛОРБЕНЗОЛ (фенилхлорид) C₆H₅С1

мол. м. 112,56; бесцветная жидкость с характерным запахом; т. пл. −45,58 °C, т. кип. 131,68 °C; 1,10630, плотн. по воздуху 3,87; 1,52481; давление пара (кПа) 0,13 ( −13 °C), 1,33 (22,2 °C), 53,32 (110 °C), 4053 (350 °C); 5,2∙10⁻³⁰ Кл∙м; жидкости (мПа∙с) 0,844 (15 °C), 0,512 (60 °C); γ 33,28 мН/м (20 °C); [кДж/(кг∙К)] 1,221 ( −43 °C), 1,330 (17 °C), 1,368 (47 °C); 337,3 кДж/кг, −3194,3 кДж/моль, −111,7 кДж/моль, 273,4 кДж/(моль∙К); t_крит 359,2 °C, p_крит 4,52 МПа; коэф. теплопроводности жидкости [Вт/(м∙К)] 0,140 ( −40 °C), 0,128 (20 °C), 0,108 (120 °C); 5,65 (20 °C), твердого — 2,74. Хорошо раств. в органических растворителях; растворимость в воде 0,049% по массе (30 °C); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 90,2 °C, 71,6% X.).

Х. обладает свойствами ароматических соединений. Взаимод. с Cl₂ в жидкой фазе в присутствии Fe при 70 °C приводит к смеси 2- и 4-дихлорбензолов (см. дихлорбензолы); при более глубоком хлорировании получаются трихлорбензолы и полихлорбензолы. Атом С1 в Х. замещается на гидроксил и аминогруппу: при действии 10%-ного раствора NaOH (400 °C, 27 МПа) образуется фенол, при действии NH₃ (400 °C, кат. CuCl) или его водного раствора (200–210 °C, 7 МПа) — анилин. Нитрование Х. приводит к смеси 2- и 4-хлорнитробензолов, сульфирование конц. H₂SO₄ — к 4-хлорбензолсульфокислоте. Взаимод. с Mg в эфире дает фенилмагнийхлорид.

Получают Х. хлорированием бензола при 80–85 °C в реакторах коллонного типа, заполненных железными кольцами. Выделяют ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы; кубовый остаток содержит смесь полихлорбензолов, из которой выделяют 2- и 4-дихлорбензолы в отношении 1:2.

Применяют Х. в производстве фенола, дихлорбензолов, красителей, некоторых пестицидов и др.

Т. всп. 29 °C, т. самовоспл. 638 °C, КПВ 1,3–7,1. Х. вызывает головную боль, головокружение, сонливость, расстройство пищеварения, при попадании на кожу — экзему. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,02 мг/л.

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 356–62.}

_{Ю. А. Трегер}