хлорфенолы

ХЛОРФЕНОЛЫ

соед. общей формулы HOC₆H_5-nCl_n(n = 1–5). Кристаллы (табл.) с неприятным запахом. Хорошо раств. в органических растворителях, водных растворах NaOH, ограниченно — в воде.

Наиб. практич. интерес представляют монохлорфенолы и пентахлорфенол.

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРФЕНОЛОВ}

таблица в процессе добавления

Монохлорфенолы по свойствам аналогичны фенолам. При сплавлении с щелочами превращаются в соответствующие бифенолы. В промышленности их получают хлорированием фенола SO₂C1₂ при 40 °C или Cl₂ при 40–50 °C; соотношение п- и о-изомеров 65:35. 4-Хлорфенол получают также частичным гидролизом n-дихлорбензола водным раствором NaOH в этаноле, 3-хлорфенол — диазотированием м-хлоранилина с послед, замещением диазогруппы на гидроксильную.

Моно-, ди- и трихлорфенолы применяют в производстве азокрасителей, гербицидов. 4-Хлорфенол — исходный продукт в синтезе диаминоантрахинона, селективный растворитель при рафинировании минер. масел, денатурирующий агент, дезинфицирующее и противогрибковое средство. 3-Хлорфенол применяют в производстве феноло-формальдегидных смол; 2-хлорфенол входит в состав ускорителей вулканизации, используется в синтезе 2,4-дихлорфенола и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.

2,4,5-Трихлорфенол — сырье для получения 2,4,5-трихлорфеноксиуксуснои кислоты и др. гербицидов.

Описанные выше Х. горючи; для 4-хлорфенол КПВ 1,64–9,4%, т. всп. 121 °C, для 2,4-дихлорфенола т. самовоспл. 761 °C. Раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают экзему и ожоги кожи, поражение печени. ПДК в атм. воздухе для монохлорфенолов до 0,2 мг/м³, для 2,4-дихлорфенола и 2,4,5-трихлорфенола (в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования) соотв. 0,002 и 0,004 мг/л. ЛД₅₀ для 2,4-дихлорфенола 480 мг/кг, для 2,4,5-трихлорфенола 750 мг/кг (крысы, перорально).

Для пентахлорфенола давление пара (Па): 2,67 (192,2 °C), 13,33 (239,6 °C), 53,32 (285 °C). При хлорировании в среде H₂SO₄ и HSO₃C1, а также при окислении конц. HNO₃ он превращается в тетрахлор-n-бензохинон (хлоранил). При взаимодействии с алкилгалогенидами в спиртово-щелочной среде образует соответствующие эфиры, с сильными основаниями в спиртовой среде — соли, которые выделяются в виде кристаллогидратов, стойких до температуры 110 °C.

В промышленности пентахлорфенол получают щелочным гидролизом гексахлорбензола в среде этиленгликоля при 135–140 °C с послед. подкислением реакц. массы до pH 3–5 либо хлорированием фенола в присутствии AlCl₃, FeCl₃ или SbCl₅.

Пентахлорфенол и его Na-соль — антисептики для древесины, кожи, целлюлозы, тканей, инсектициды, фунгициды, гербициды.

Пентахлорфенол негорюч, невзрывоопасен. Токсичен; проникает через кожу, раздражает слизистые оболочки глаз, кожу. ПДК в атм. воздухе 0,02 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 0,1 мг/м³, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л. ЛД₅₀ 100 мг/кг (мыши, накожно).

^{Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1979.}

_{Г. В. Моцарев}