хлорксилолы

ХЛОРКСИЛОЛЫ

Различают X., содержащие атомы хлора в ароматич. ядре [общая формула (CH₃)₂C₆H_4-nС1_n, n = 1-3], в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи.

Х. — бесцветная жидкость или кристаллы; хорошо раств. в бензоле, диэтиловом эфире и др. органических растворителях, не раств. в воде. Наиб. практич. интерес представляют монохлорксилолы (табл. 1) и дихлорксилолы с атомами хлора в ядре и боковой цепи.

^{Табл. 1 — СВОЙСТВА МОНОХЛОРКСИЛОЛОВ*}

таблица в процессе добавления

_{* Мол. м. 140,61. 1,5241.}

Х. по свойствам — типичные представители ароматических соединений. В промышленности их получают жидкофазным хлорированием ксилолов при 50–70 °C в присутствии FeCl₃.

При фотохим. хлорировании ксилолов или при их хлорировании в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила образуются разл. хлорпроизводные — ксилилхлориды [(хлорметил)метилбензолы, α — хлорксилолы, формула I], ксилилендихлориды [бис-(хлорметил)бензолы, дихлорксилолы, II] и гексахлорксилолы. Ксилилхлориды и ксилилендихлориды представляют собой гл. обр. бесцветные кристаллы с резким неприятным запахом (табл. 2). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле и др. органических растворителях, не раств. в воде. 45,96 кДж/моль, давление пара (кПа): 2,9 (81 °C); 2,6 (93 °C). 137 кДж/моль, 52,55 кДж/моль; давление пара (кПа): 0,6 (110 °С), 2,6 (120 °C); 7,44∙10⁻³⁰ Кл∙м.

^{Табл. 2 — СВОЙСТВА КСИЛИЛХЛОРИДОВ И КСИЛИЛЕНДИХЛОРИДОВ}

таблица в процессе добавления

Ксилилендихлориды при нагр. с щелочами гидролизуются до ксилиленгликолей, с NH₃ и аминами образуют соответствующие производные.

Препаративно ксилилхлориды м. б. получены хлорметилированием толуола параформальдегидом или формалином в присутствии HCl и ZnCl₂ в среде CHCl₃ или CCl₄; аналогично из бензола или бензилхлорида получают ксилилендихлориды. Выделяют продукты перекристаллизацией.

Х. применяют для получения полиэфиров, полиамидов, смол полиоксиарилметиленового ряда, разл. хлорпроизводных.

Х. раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают поражение кожи, кроветворных органов и почек. ПДК в атм. воздухе для n-ксилилхлорида 12 мг/м³, для n-ксилилендихлорида 0,5 мг/м³.

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.}

_{Г. В. Моцарев}